N-丁基-n-氯-1-丁胺 | 999-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-丁基-n-氯-1-丁胺
• 中文别名: N-氯-二丁胺
• 英文名称: N-chloro-N,N-dibutylamine
• 英文别名: N-butyl-N-chlorobutan-1-amine；N-dibutyl-N-chloroamine；N,N-dibutyl-N-chloroamine；dibutyl-chloro-amine；Dibutyl-chlor-amin；Unterchlorigsaeure-dibutylamid；N-Butyl-N-chloro-1-butanamine
• CAS: 999-33-7
• 化学式: C₈H₁₈ClN
• 分子量: 163.691
• InChiKey: QZYWEVKTBJKUPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191℃
• 密度：
  0.913
• 闪点：
  69℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基-n-氯-1-丁胺 在 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Di-n-butyl-4-acetoxy-2-butenylamin
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of nitrogen radicals. V. Free radical addition of dialkyl-N-chloramines to olefinic and acetylenic hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01286a001
• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到N-丁基-n-氯-1-丁胺
  参考文献：
  名称：

  检测短寿命自由基中间体的新方法

  摘要：

  我们报告了一种基于均裂取代反应 S H 2' 捕获短寿命自由基的新通用方法。这种通过添加或自由基-自由基交叉偶联与传统自由基捕获的背离导致了新方法的高灵敏度、详细的结构信息和普遍适用性。该方法中的自由基陷阱是具有氮氧离去基团的末端烯烃（例如, 烯丙基-TEMPO 衍生物)。因此，捕获过程会产生稳定的产物，这些产物可以储存并随后通过质谱 (MS) 进行分析，质谱 (MS) 得到了同位素交换、串联 MS 和高效液相色谱-MS 等成熟技术的支持。新方法应用于液相和气相中的一系列模型自由基反应，包括光氧化还原催化的硫醇-烯反应和烯烃臭氧分解。在复杂的反应混合物中观察到前所未有的自由基中间体范围，提供了新的机理见解。可以在与大气化学相关的浓度下检测到气相自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03618
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 在 N-丁基-n-氯-1-丁胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-chloro-1,1-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of nitrogen radicals. V. Free radical addition of dialkyl-N-chloramines to olefinic and acetylenic hydrocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01286a001

文献信息

• An Insight of the Reactions of Amines with Trichloroisocyanuric Acid
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1055/s-2004-830896

  日期：——

  as chlorinating agents and oxidants. 1 Their properties are similar to those of N-chloroamines, which, however, are less stable. A few of them are also common- ly used as chlorinating reagents and oxidants in organic synthesis: since chloroamines are easier to handle than chlorine gas or metal hypochlorites, they are widely used in organic synthesis in addition to their use in the purifi- cation of water

  在各种条件下研究胺或α-氨基酸与三氯异氰尿酸之间的反应：N,N-二氯胺、腈和酮可以从伯胺中获得，而游离氨基酸经过氧化脱羧生成相应的少一个碳原子的腈。三氯异氰尿酸 (TCCA) 属于一大类 N-氯酰亚胺和酰胺，由于它们具有氯化剂和氧化剂的功能，可用作漂白剂、消毒剂和杀菌剂。1 它们的性质类似于 N-氯胺，但稳定性较差。其中一些还常用作有机合成中的氯化试剂和氧化剂：由于氯胺比氯气或金属次氯酸盐更容易处理，
• Iron-Catalyzed Amidation of Aldehydes with<i>N</i>-Chloroamines
  作者：Andrea Porcheddu、Lidia De Luca

  DOI：10.1002/adsc.201200659

  日期：2012.11.12

  A new direct conversion of aldehydes to amides has been realized, in the presence of iron(III) chloride as a catalyst and using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant. Both aliphatic and aromatic aldehydes were successfully reacted with variously mono- and di-substituted N-chloroamines. The methodology has a wide substrate scope, uses cheap and easily available reagents and is characterized

  在氯化铁（III）存在下，并使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，已经实现了醛到酰胺的新的直接转化。脂族和芳族醛均成功地与各种单取代和二取代的N-氯胺反应。该方法具有广泛的底物范围，使用廉价且容易获得的试剂，并且具有反应时间短的特征。
• Enantiospecific Total Synthesis of (+)-Tanikolide via a Key [2,3]-Meisenheimer Rearrangement with an Allylic Amine <i>N</i>-Oxide-Directed Epoxidation and a One-Pot Trichloroisocyanuric Acid <i>N</i>-Debenzylation and <i>N</i>-Chlorination
  作者：Yangla Xie、Moran Sun、Hang Zhou、Qiwei Cao、Kaige Gao、Changling Niu、Hua Yang

  DOI：10.1021/jo4016437

  日期：2013.10.18

  The enantiospecific total synthesis of the δ-lactonic marine natural product (+)-tanikolide (1), isolated from Lyngbya majuscula, was achieved using a [2,3]-Meisenheimer rearrangement as the key reaction. During this rearrangement, we discovered that the allylic amine N-oxide could direct the m-CPBA double-bond epoxidation to the syn position. The resulting syn product 8 underwent epoxide ring opening

  使用[2,3] -Meisenheimer重排作为关键反应，实现了从Lyngbya majuscula分离出的δ-内酯海洋天然产物（+）-tanikolide（1）的对映体全合成。在这种重排过程中，我们发现烯丙基胺N-氧化物可以将m -CPBA双键环氧化反应引导至顺式位置。在m -CBA条件下将所得的合成产物8进行环氧基开环，得到五元和六元环状醚胺N-氧化物，我们将其进一步用Zn和浓溶液处理。用HCl得到还原的双苄基叔胺23和22， 分别。当在二氯甲烷中用三氯异氰尿酸（TCCA）处理23和22时，在苄基位置发生氧化，形成亚胺离子。这些中间体通过与羟基的分子内反应而被捕集，然后将所得的中间体氧化或转移，分别得到25和24。整个一锅法涉及N-脱苄基化，N-氯化和半缩醛氧化。胺N-氧化物导向的环氧化反应是Davies铵导向的环氧化反应的补充。因此，首次描述了TCCA N-去苄基，可能是有用的N-脱苄基技术。
• Titanium-Mediated Amination of Grignard Reagents Using Primary and Secondary Amines
  作者：Timothy J. Barker、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/anie.201103700

  日期：2011.8.29

  N‐chlorosuccinimide (NCS) was employed as the oxidant in the synthesis of aniline derivatives using the title transformation (see scheme). Functionalization was well tolerated on both the amine and Grignard reagent. An androgen receptor agonist and several analogues were synthesized to demonstrate the utility of this method.

  制作，然后破坏它：使用标题转化法，在苯胺衍生物的合成中使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氧化剂（参见方案）。胺和格氏试剂均具有良好的功能性。雄激素受体激动剂和几种类似物被合成以证明该方法的实用性。
• Copper-Catalyzed Amination of Silyl Ketene Acetals with <i>N</i>-Chloroamines
  作者：Tomoya Miura、Masao Morimoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ol302331k

  日期：2012.10.19

  A copper(I)/2,2′-bipyridyl complex catalyzes an amination reaction of silyl ketene acetals with N-chloroamines, presenting a new preparative method of α-amino esters.

  铜（I）/ 2,2'-联吡啶配合物催化甲硅烷基乙烯酮缩醛与N-氯胺的胺化反应，为α-氨基酯的制备提供了一种新的方法。