N-丁基吡啶-3-甲酰胺 | 10354-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-丁基吡啶-3-甲酰胺
• 英文名称: N-butylnicotinamide
• 英文别名: N-butylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 10354-55-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00462296
• 分子量: 178.234
• InChiKey: ZGJYDNSUCSSKMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-37 °C
• 沸点：
  173-174 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基吡啶-3-甲酰胺 在 氧化铂 甲苯 、 氯仿 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以to give as an oil 3-(N-n-butylcarbamoyl)piperidine (3.8 g)的产率得到N-butyl-3-piperidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-2-piperidino-quinazolines

  摘要：

  心血管系统的调节剂，尤其是治疗高血压的化合物，其化学式为##STR1##其中R为低碳基；X为3-或4-位置取代基，为--(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.1 R.sup.2，--O(CH.sub.2).sub.n CONR.sup.1 R.sup.2或##STR2##其中n为0、1或2；R.sup.1为氢或低碳基，R.sup.2为低碳基；低碳烯基，低碳炔基，苯基，取代苯基，C.sub.3-C.sub.7环烷基；被苯基，取代苯基，C.sub.3-C.sub.7环烷基，卤素，三氟甲基，羟基，低碳基氧，低碳基氧羰基，苯氧基，取代苯氧基或--NR.sup.3 R.sup.4，其中R.sup.3和R.sup.4各代表氢，低碳基，低碳基酰基或低碳基磺酰基；但要求R.sup.2中的任何O、N或卤素原子与R.sup.2连接的氮原子之间至少相隔2个碳原子；或R.sup.1和R.sup.2与它们连接的氮原子一起形成一个吗啡啶基团，可选择地被一个或两个低碳基取代，或一个1,2,3,4-四氢异喹啉基团，可选择地在苯环部分上被一个或两个低碳基氧基取代；其药学上可接受的生物前体，以及其药学上可接受的酸加合物盐。

  公开号：

  US04243666A1
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-丁基吡啶-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过茂锆氢化物催化仲酰胺和叔酰胺的轻度发散半还原转化

  摘要：

  酰胺温和催化部分还原为亚胺已被证明是一种具有挑战性的合成转化，许多过渡金属直接将这些底物还原为胺。在此，我们报告了一种通过二茂氢化物催化半还原仲酰胺和叔酰胺的温和催化方法。仅使用 5 mol% 的 Cp 2 ZrCl 2 ，仲酰胺的还原脱氧即可提供多种亚胺，产率高达 94%，具有优异的化学选择性，且无需手套箱操作。此外，当催化方案在伯胺存在下于室温下进行时，也可以实现叔酰胺的新型还原氨基转移，从而以高达 98% 的收率获得更多的亚胺。通过轻微的程序调整，酰胺到亚胺、醛、胺或烯胺的单烧瓶转化是可行的，包括多组分合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11786

文献信息

• A CO₂-Catalyzed Transamidation Reaction
  作者：Yang Yang、Jian Liu、Fadhil S. Kamounah、Gianluca Ciancaleoni、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02077

  日期：2021.12.3

  Transamidation reactions are often mediated by reactive substrates in the presence of overstoichiometric activating reagents and/or transition metal catalysts. Here we report the use of CO2 as a traceless catalyst: in the presence of catalytic amounts of CO2, transamidation reactions were accelerated with primary, secondary, and tertiary amide donors. Various amine nucleophiles including amino acid

  在过量化学计量的活化试剂和/或过渡金属催化剂的存在下，转酰胺基反应通常由反应性底物介导。在这里，我们报告了使用 CO 2作为无痕催化剂：在催化量的 CO 2存在下，使用伯、仲和叔酰胺供体加速转酰胺反应。包括氨基酸衍生物在内的各种胺类亲核试剂都被耐受，这表明转酰胺基在肽修饰和聚合物降解中的实用性（例如，Nylon-6,6）。特别是，N , O -二甲基羟基酰胺（Weinreb 酰胺）在 CO 2催化的转酰胺基反应中与 N 2相比表现出明显的反应性大气层。进行了比较 Hammett 研究和动力学分析，以阐明分子 CO 2的催化活化机制，这得到了 DFT 计算的支持。我们将CO 2在转酰胺基反应中的积极作用归因于通过与亲电子CO 2共价结合来稳定四面体中间体。
• Niobium Pentachloride Promoted Conversion of Carboxylic Acids to Carboxamides­: Synthesis of the 4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Alkaloid­ Structures
  作者：Claudio C. Lopes、Rosangela S. Lopes、Marcelo S. Nery、Renata P. Ribeiro

  DOI：10.1055/s-2003-36823

  日期：——

  A practical method for the conversion of carboxylic acids to the corresponding carboxamides mediated by niobium pentachloride under mild conditions is described. The synthesis of the 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline alkaloid structures was accomplished via benzylic lithiation of N-methyl-3,4-dimethoxy-2-(4'-methoxybenzyl)benzamide.

  描述了一种在温和条件下由五氯化铌介导的将羧酸转化为相应羧酰胺的实用方法。4-aryl-1,2,3,4-四氢异喹啉生物碱结构的合成是通过 N-methyl-3,4-dimethoxy-2-(4'-methoxybenzyl)benzamide 的苄基锂化完成的。
• Practical Synthesis of Amides via Copper/ABNO-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Alcohols and Amines
  作者：Susan L. Zultanski、Jingyi Zhao、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.6b03931

  日期：2016.5.25

  A modular Cu/ABNO catalyst system has been identified that enables efficient aerobic oxidative coupling of alcohols and amines to amides. All four permutations of benzylic/aliphatic alcohols and primary/secondary amines are viable in this reaction, enabling broad access to secondary and tertiary amides. The reactions exhibit excellent functional group compatibility and are complete within 30 min-3

  已经确定了一种模块化的 Cu/ABNO 催化剂系统，可以实现醇和胺与酰胺的有效有氧氧化偶联。苄醇/脂肪醇和伯/仲胺的所有四种排列在该反应中都是可行的，从而可以广泛地获得仲酰胺和叔酰胺。反应表现出优异的官能团兼容性，并在室温下 30 分钟至 3 小时内完成。催化剂体系的所有组分都是可商购的。
• Green synthesis of primary, secondary, and tertiary amides through oxidative amidation of methyl groups with amine hydrochlorides over recyclable CoFe₂O₄ NPs
  作者：Esmaiel Eidi、Mohammad Zaman Kassaee

  DOI：10.1039/c6ra20902e

  日期：——

  practical and efficient method is developed for efficient synthesis of a wide variety of 1°, 2°, and 3° amides through amidation of methylarenes with amine hydrochloride salts, over magnetic CoFe2O4 NPs as a recyclable nanocatalyst, and aqueous tert-butyl hydroperoxide as an oxidant. This economically sound amidation reaction is operationally straightforward and provides desired amides in good to excellent

  开发了一种实用而有效的方法，通过在磁性CoFe 2 O 4 NPs上作为可循环利用的纳米催化剂和甲基叔丁基胺与盐酸胺盐酸盐进行酰胺化，来高效合成各种1°，2°和3°酰胺。丁基过氧化氢作为氧化剂。这种经济上合理的酰胺化反应操作简便，在温和的条件下，可以以良好或优异的收率提供所需的酰胺。
• Reusable Manganese Catalyst for Site‐Selective Pyridine C−H Arylations and Alkylations
  作者：Isaac Choi、Zhigao Shen、Emanuel Ronge、Volker Karius、Christian Jooss、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202101894

  日期：2021.9.6

  Herein, we disclose a recyclable, hybrid manganese catalyst for site-selective azine C−H activation by weak amide assistance. The novel, reusable catalyst enabled C3–H arylation and C3–H alkylation with ample scope, and was characterized by detailed transmission electron microscopy analysis.

  在此，我们公开了一种可回收的杂化锰催化剂，用于通过弱酰胺辅助进行位点选择性吖嗪 CH 活化。这种新型、可重复使用的催化剂使 C3-H 芳基化和 C3-H 烷基化具有足够的范围，并通过详细的透射电子显微镜分析进行表征。