3-phenyl-1'(H)-spiro[2-pyrazoline-5,2'-quinoxalin]-3'(4'H)-one | 1187954-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1'(H)-spiro[2-pyrazoline-5,2'-quinoxalin]-3'(4'H)-one
• 英文别名: 3-Phenylspiro[1,4-dihydropyrazole-5,3'-1,4-dihydroquinoxaline]-2'-one；3-phenylspiro[1,4-dihydropyrazole-5,3'-1,4-dihydroquinoxaline]-2'-one
• CAS: 1187954-73-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O
• 分子量: 278.313
• InChiKey: HRJFKYHPKSVFDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1'(H)-spiro[2-pyrazoline-5,2'-quinoxalin]-3'(4'H)-one 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到2-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  由3-芳基亚烷基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-酮和水合肼通过新型重排有效合成2-（吡唑-3-基）苯并咪唑

  摘要：

  基于3-芳基亚烷基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-与水合肼的新型环收缩，已开发出一种高效的2-（吡唑-3-基）苯并咪唑合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.116
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到3-phenyl-1'(H)-spiro[2-pyrazoline-5,2'-quinoxalin]-3'(4'H)-one
  参考文献：
  名称：

  由3-芳基亚烷基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-酮和水合肼通过新型重排有效合成2-（吡唑-3-基）苯并咪唑

  摘要：

  基于3-芳基亚烷基-3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-与水合肼的新型环收缩，已开发出一种高效的2-（吡唑-3-基）苯并咪唑合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.116

文献信息

• Benzimidazoles and related heterocycles
  作者：V. A. Mamedov、A. M. Murtazina、A. T. Gubaidullin、E. A. Khafizova、I. Kh. Rizvanov、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-010-0289-7

  日期：2010.8

  3-(2-aryl-2-oxoethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones with hydrazine hydrate (and phenylhydrazine), in boiling acetic acid undergo new acid-catalyzed rearrangement with the contraction of pyrazine ring of the quinoxaline system to form 2-(pyrazol-3-yl)benzimidazoles. Possible mechanisms of this rearrangement are considered.

  摘要3-Aryl-1'H-spiro[2-pyrazoline-5,2'-quinoxalin]-3'(4'H)-ones, 可通过 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)- 3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮与水合肼（和苯肼）在沸腾的乙酸中经历新的酸催化重排，喹喔啉系统的吡嗪环收缩形成2-(吡唑-3-基)苯并咪唑。考虑了这种重排的可能机制。