N-三氟乙酰基甘氨酸N-琥珀酰亚胺基酯 | 3397-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-三氟乙酰基甘氨酸N-琥珀酰亚胺基酯
• 中文别名: N-三氟乙酰基甘氨酸，N-琥珀酰亚胺酯
• 英文名称: 2-(2,2,2-trifluoroacetamido)acetic acid succinimidyl ester
• 英文别名: N-succinimidyl 2-trifluoroacetamidoacetate；TFA-Gly-OSu；N-trifluoroacetylglycineN-hydrosuccinimide ester；(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate
• CAS: 3397-30-6
• 化学式: C₈H₇F₃N₂O₅
• 分子量: 268.149
• InChiKey: RVYYWRRNCURCON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140°C
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈、DMSO、异丙醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-三氟乙酰基甘氨酸N-琥珀酰亚胺基酯 、 环巴胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到N-(N'-trifluoroacetylglycyl)cyclopamine
  参考文献：
  名称：

  REGULATORS OF THE HEDGEHOG PATHWAY, COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO

  摘要：

  公开号：

  EP1235851B1
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 L-三氟乙酰甘氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-三氟乙酰基甘氨酸N-琥珀酰亚胺基酯
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸N-羟基琥珀酰亚胺酯的Friedel-Crafts酰化反应合成手性TFA保护的α-氨基芳基-酮衍生物。

  摘要：

  手性N-保护的α-氨基芳基酮是用于合成各种生物活性化合物的有用前体之一，并且可以通过N-保护的α-氨基酸的Friedel-Crafts酰化反应来构建。该反应的缺点之一是使用有毒，腐蚀性和对湿气敏感的酰化试剂。在通过酰胺键形成的肽构建中，具有高存储稳定性的N-羟基琥珀酰亚胺酯（OSu）可以与氨基成分快速反应，并产生较少的副反应，包括消旋作用。这项研究报告了首次合成和利用N-三氟乙酰基（TFA）保护的α-氨基酸-OSu作为弗瑞德-克拉夫茨酰化成各种芳烃的潜在酰基供体。研究了TFA-保护的异亮氨酸衍生物及其非对映体TF​​A-保护的异亮氨酸衍生物，以检查Friedel-Crafts反应中α-质子手性的保留。OSu在其他支链和非支链氨基酸中的进一步利用可得到足够产率的TFA保护的α-氨基芳基酮，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.3390/molecules22101748

文献信息

• Pattern-Based Recognition of Heparin Contaminants by an Array of Self-Assembling Fluorescent Receptors
  作者：Richard B. C. Jagt、Rodolfo F. Gómez-Biagi、Mark Nitz

  DOI：10.1002/anie.200805238

  日期：2009.3.2

  potential killers: Strong host–guest interactions enable the facile combination of polycationic cyclodextrin binding motifs (blue) with fluorescent reporters (orange) tethered to a hydrophobic guest molecule (dark green). An array of supramolecular fluorescent receptors prepared by this modular approach was used for the pattern‐based recognition of negatively charged contaminants in the anticoagulant drug heparin

  追踪潜在的杀手：强力的宿主-客体相互作用使聚阳离子环糊精结合基序（蓝色）与荧光报告分子（橙色）轻松地结合到疏水的客体分子上（深绿色）。通过这种模块化方法制备的一系列超分子荧光受体用于基于模式的抗凝药物肝素中带负电荷的污染物识别。
• Rapid Preparation of Mycobacterium<i>N-</i>Glycolyl Lipid I and Lipid II Derivatives: A Biocatalytic Approach
  作者：Kuo-Ting Chen、Ye-Ching Kuan、Wei-Chen Fu、Pi-Hui Liang、Ting-Jen R. Cheng、Chi-Huey Wong、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1002/chem.201203251

  日期：2013.1.14

  barriers: A rapid, inexpensive preparation of the structurally complex mycobacterial N‐glycolyl Lipid I, Lipid II, and their analogues from a range of different synthetic N‐glycolyl and N‐glycinyl Park's nucleotides is described (see scheme). The biotransformations were catalyzed by a readily available biocatalyst obtained from a bacterial cell‐free membrane fraction. The unnatural N‐glycinyl Lipid II was

  打破障碍：描述了一种快速，廉价的结构复杂的分枝杆菌N-甘醇酰脂质I，脂质II及其类似物的制备方法，这些脂质来自一系列不同的合成N-甘醇酰和N-甘氨酰Park的核苷酸（参见方案）。从细菌无细胞膜级分获得的现成生物催化剂可催化生物转化。发现非天然N-甘氨酰脂质II是结核分枝杆菌（Mtb）转糖基酶PonA的底物，而N-甘氨酰脂质I是抗PonA的弱抑制剂。
• Regulators of the hedgehog pathway, compositions and uses related thereto
  申请人：Beachy A. Philip

  公开号：US20060128639A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention makes available, inter alia, methods and reagents for modulating smoothened-dependent pathway activation. In certain embodiments, the subject methods can be used to counteract the phenotypic effects of unwanted activation of a hedgehog pathway, such as resulting from hedgehog gain-of-function, ptc loss-of-function or smoothened gain-of-function mutations.

  本发明提供了调节平滑蛋白依赖性通路激活的方法和试剂等。在某些实施例中，这些方法可用于对抗由于刺猬增强功能、ptc失去功能或平滑蛋白增强功能突变引起的刺猬通路不必要激活的表型效应。
• US7098196B1
  申请人：——

  公开号：US7098196B1

  公开（公告）日：2006-08-29
• US7476661B2
  申请人：——

  公开号：US7476661B2

  公开（公告）日：2009-01-13