(2S,3S)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-2-methyl-cyclohexanone | 680987-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-2-methyl-cyclohexanone
• 英文别名: (2S,3S)-2-methyl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 680987-99-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: XQVOBPBHOWASPM-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 (2S,3S)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-2-methyl-cyclohexanone 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以100%的产率得到(2S,3S)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-2,6-dimethyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented chemo-enzymatic synthesis of stereochemically pure 3-acetoxy-2-methyl-2-vinylcycloalkanones

  摘要：

  A new approach to 3 -acetoxy- 2-methyl-2-vinylcyclohexanone and 3 -acetoxy-2-methyl-2-vinylcyclopentanone in stereochemically pure state, by means of a combination of yeast-catalyzed reduction and subsequent radical beta-fragmentation is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.084
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (6S,7S)-6-methyl-6-vinyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl ester 在 二甲基硫 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-2-methyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented chemo-enzymatic synthesis of stereochemically pure 3-acetoxy-2-methyl-2-vinylcycloalkanones

  摘要：

  A new approach to 3 -acetoxy- 2-methyl-2-vinylcyclohexanone and 3 -acetoxy-2-methyl-2-vinylcyclopentanone in stereochemically pure state, by means of a combination of yeast-catalyzed reduction and subsequent radical beta-fragmentation is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.084

文献信息

• Unprecedented chemo-enzymatic synthesis of stereochemically pure 3-acetoxy-2-methyl-2-vinylcycloalkanones
  作者：Ken-ichi Fuhshuku、Mina Tomita、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.084

  日期：2004.2

  A new approach to 3 -acetoxy- 2-methyl-2-vinylcyclohexanone and 3 -acetoxy-2-methyl-2-vinylcyclopentanone in stereochemically pure state, by means of a combination of yeast-catalyzed reduction and subsequent radical beta-fragmentation is described. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.