4-phenoxy-N-(3-phenylallylidene )aniline | 197704-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenoxy-N-(3-phenylallylidene )aniline
• 英文别名: N-(4-phenoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine
• CAS: 197704-63-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: XELDQMBWUJZAQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxy-N-(3-phenylallylidene )aniline 、 二甲基苯基硅烷 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到N-[2-(dimethylphenylsilyl)-3-phenylpropyl]-4-phenoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的甲硅烷基化还原胺化反应：合成β-甲硅烷基化仲胺的简便方法

  摘要：

  这里描述的是路易斯酸性硼烷催化剂介导的α，β-不饱和醛的还原胺化/氢化硅烷化级联。本反应系统提供了一种单罐合成路线，可通往其他先前催化无法达到的β-甲硅烷基化仲胺。对亚胺的甲硅烷基化还原进行的比较1 H NMR研究表明，伯胺反应物的空间体积极大地影响了催化效率和区域选择性。该策略适用于广泛的底物，并适用于一锅克级合成。此外，还发现非对映选择性地引入β-甲硅烷基是可行的（dr高达71:29）。

  DOI：

  10.1002/chem.201800958
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 新铜试剂 、 palladium diacetate 、 magnesium sulfate 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 4-phenoxy-N-(3-phenylallylidene )aniline
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的甲硅烷基化还原胺化反应：合成β-甲硅烷基化仲胺的简便方法

  摘要：

  这里描述的是路易斯酸性硼烷催化剂介导的α，β-不饱和醛的还原胺化/氢化硅烷化级联。本反应系统提供了一种单罐合成路线，可通往其他先前催化无法达到的β-甲硅烷基化仲胺。对亚胺的甲硅烷基化还原进行的比较1 H NMR研究表明，伯胺反应物的空间体积极大地影响了催化效率和区域选择性。该策略适用于广泛的底物，并适用于一锅克级合成。此外，还发现非对映选择性地引入β-甲硅烷基是可行的（dr高达71:29）。

  DOI：

  10.1002/chem.201800958

文献信息

• Silylative Reductive Amination of α,β-Unsaturated Aldehydes: A Convenient Synthetic Route to β-Silylated Secondary Amines
  作者：Eunae Kim、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201800958

  日期：2018.4.17

  Described here is a reductive amination/hydrosilylation cascade of α,β‐unsaturated aldehydes mediated by a Lewis acidic borane catalyst. The present reaction system provides an one‐pot synthetic route towards β‐silylated secondary amines that have not been accessible by other previous catalysis. Comparative 1H NMR studies on the silylative reduction of enimines revealed that steric bulkiness of primary

  这里描述的是路易斯酸性硼烷催化剂介导的α，β-不饱和醛的还原胺化/氢化硅烷化级联。本反应系统提供了一种单罐合成路线，可通往其他先前催化无法达到的β-甲硅烷基化仲胺。对亚胺的甲硅烷基化还原进行的比较1 H NMR研究表明，伯胺反应物的空间体积极大地影响了催化效率和区域选择性。该策略适用于广泛的底物，并适用于一锅克级合成。此外，还发现非对映选择性地引入β-甲硅烷基是可行的（dr高达71:29）。