tert-butyl 1-(3,3-difluoro-2-phenylprop-2-en-1-yl)hydrazine-1-carboxylate | 1433607-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(3,3-difluoro-2-phenylprop-2-en-1-yl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-amino-N-(3,3-difluoro-2-phenylprop-2-enyl)carbamate
• CAS: 1433607-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₈F₂N₂O₂
• 分子量: 284.306
• InChiKey: RAEQKXRGIWBLKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(3,3-difluoro-2-phenylprop-2-en-1-yl)hydrazine-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl 3-fluoro-4-phenyl-1H-pyrazole-1-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲基中取代两个氟原子：区域选择性合成3-氟吡唑

  摘要：

  取代氟：通过2-三氟甲基-1-烯烃的顺序取代反应区域选择性地合成3-氟代吡唑（参见方案）。2-三氟甲基-1-烯烃与去质子化的叔丁氧羰基羰基或芳基肼的S N 2'型反应生成1,1-二氟-1-烯烃，将其甲苯磺酸化，然后用NaH处理得到所需的3-氟吡唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201206946
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 3-(三氟甲基)苯乙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到tert-butyl 1-(3,3-difluoro-2-phenylprop-2-en-1-yl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲基中取代两个氟原子：区域选择性合成3-氟吡唑

  摘要：

  取代氟：通过2-三氟甲基-1-烯烃的顺序取代反应区域选择性地合成3-氟代吡唑（参见方案）。2-三氟甲基-1-烯烃与去质子化的叔丁氧羰基羰基或芳基肼的S N 2'型反应生成1,1-二氟-1-烯烃，将其甲苯磺酸化，然后用NaH处理得到所需的3-氟吡唑。

  DOI：

  10.1002/anie.201206946

文献信息

• Substitution of Two Fluorine Atoms in a Trifluoromethyl Group: Regioselective Synthesis of 3-Fluoropyrazoles
  作者：Kohei Fuchibe、Masaki Takahashi、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/anie.201206946

  日期：2012.11.26

  Replacing the fluorine: 3‐Fluorinated pyrazoles were regioselectively synthesized by sequential substitution reactions of 2‐trifluoromethyl‐1‐alkenes (see scheme). SN2′‐type reactions of 2‐trifluoromethyl‐1‐alkenes with deprotonated tert‐butoxylcarbonyl‐ or arylhydrazines afforded 1,1‐difluoro‐1‐alkenes, which were tosylated and then treated with NaH to give the desired 3‐fluoropyrazoles.

  取代氟：通过2-三氟甲基-1-烯烃的顺序取代反应区域选择性地合成3-氟代吡唑（参见方案）。2-三氟甲基-1-烯烃与去质子化的叔丁氧羰基羰基或芳基肼的S N 2'型反应生成1,1-二氟-1-烯烃，将其甲苯磺酸化，然后用NaH处理得到所需的3-氟吡唑。