4-sec-Butyl-4H-pyran | 121742-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-sec-Butyl-4H-pyran
• 英文别名: 4-butan-2-yl-4H-pyran
• CAS: 121742-65-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: QTNDZOZFTIPRTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-sec-Butyl-4H-pyran 在 tritylium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (Z)-4-Methyl-3-((E)-styryl)-hex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  4-取代吡喃鎓盐的制备及其在二烯合成中的应用

  摘要：

  显示未取代的吡啶鎓核与铜酸盐或二次格氏试剂有机金属试剂反应，得到中间体4-取代的吡喃，其以公平至良好的总收率转化为相应的4-取代的吡啶鎓盐（7个实施例）。4-取代的吡啶鎓杂环的合成效用通过它们与有机锂试剂的反应通过中间体2-取代的吡喃的电环开环以高度立体特异性的方式得到3,5-二取代的二烯（7个实例）来证明。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330415
• 作为产物：
  描述：

  仲丁基氯化镁 、 pyrilium tetrafluoroborate 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以37%的产率得到4-sec-Butyl-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  4-取代吡喃鎓盐的制备及其在二烯合成中的应用

  摘要：

  显示未取代的吡啶鎓核与铜酸盐或二次格氏试剂有机金属试剂反应，得到中间体4-取代的吡喃，其以公平至良好的总收率转化为相应的4-取代的吡啶鎓盐（7个实施例）。4-取代的吡啶鎓杂环的合成效用通过它们与有机锂试剂的反应通过中间体2-取代的吡喃的电环开环以高度立体特异性的方式得到3,5-二取代的二烯（7个实例）来证明。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330415

文献信息

• The preparation of 4-substituted pyrylium salts and their use in dienal synthesis
  作者：Patchanee Charoenying、Karl Hemming、Darren McKerrecher、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/jhet.5570330415

  日期：1996.7

  The unsubstituted pyrylium nucleus is shown to undergo reaction with cuprate or secondary Grignard organometallic reagents to give intermediate 4-substituted pyrans which are converted into the corresponding 4-substituted pyrylium salts (7 examples) in fair to good overall yield. The synthetic utility of the 4-substituted pyrylium heterocycles is demonstrated by their reaction with organolithium reagents

  显示未取代的吡啶鎓核与铜酸盐或二次格氏试剂有机金属试剂反应，得到中间体4-取代的吡喃，其以公平至良好的总收率转化为相应的4-取代的吡啶鎓盐（7个实施例）。4-取代的吡啶鎓杂环的合成效用通过它们与有机锂试剂的反应通过中间体2-取代的吡喃的电环开环以高度立体特异性的方式得到3,5-二取代的二烯（7个实例）来证明。