4-(cyclopropylamino)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid | 1015856-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(cyclopropylamino)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(cyclopropylamino)-2-methylsulfanylpyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 1015856-32-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 225.271
• InChiKey: BDGOQWHUHVIPJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclopropylamino)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(cyclopentylamino)-2-((2,5-dichlorobenzyl)amino)-N-(3-(2-oxooxazolidin-3-yl)propyl)pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design and Development of a Chemical Probe for Pseudokinase Ca²⁺/calmodulin-Dependent Ser/Thr Kinase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00845
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclopropylamino-2-(methylsulfanyl)pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(cyclopropylamino)-2-(methylthio)pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  治疗胰腺癌的新型NAE抑制剂的合理设计与开发

  摘要：

  由于缺乏有效的靶向治疗和高侵袭性，胰腺癌在临床上仍然具有挑战性。NEDD8 激活酶 (NAE) 在癌症的各种细胞功能中起着关键作用。在此，我们报告了一系列新的 pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8 H )-one 衍生物的合成、优化和评估，作为高选择性和有效的 NAE 抑制剂，能够快速降解相关底物和有效的抑制 BxPC-3 细胞增殖。此外，蛋白质印迹分析表明化合物51可以抑制 NAE 活性，导致 BxPC-3 细胞凋亡。此外，化合物51在体外诱导细胞凋亡并抑制 BxPC-3 异种移植模型中的肿瘤生长。我们的工作确定51是一种高效的 NAE 抑制剂，代表了一种有效的策略和作为胰腺癌新靶向治疗的巨大潜力。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02979-8

文献信息

• SYNTHESIS OF CERDULATINIB
  申请人：Portola Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20210147392A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present disclosure provides processes for the preparation of cerdulatinib, which is of formula I: or a salt thereof. The disclosure also provides intermediates and processes for the preparation of the intermediates useful in the preparation of cerdulatinib or a salt thereof.

  本公开提供了制备cerdulatinib的过程，其化学式为I：或其盐。本公开还提供了中间体和制备中间体的过程，这些中间体在制备cerdulatinib或其盐时有用。
• SUBSTITUTED PYRIMIDINYL KINASE INHIBITORS
  申请人：PORTOLA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150259328A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Provided are substituted pyrimidinyl compounds for inhibition of JAK and/or Syk kinase, pharmaceutical compositions thereof, methods for inhibiting JAK and/or Syk kinase activity, and methods for treating conditions mediated at least in part by JAK and/or Syk kinase activity.

  提供了替代嘧啶基化合物来抑制JAK和/或Syk激酶，以及其制药组合物，抑制JAK和/或Syk激酶活性的方法，以及治疗至少部分由JAK和/或Syk激酶活性介导的疾病的方法。
• Synthesis of cerdulatinib
  申请人：Portola Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10851087B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  The present disclosure provides processes for the preparation of cerdulatinib, which is of formula I: or a salt thereof. The disclosure also provides intermediates and processes for the preparation of the intermediates useful in the preparation of cerdulatinib or a salt thereof.

  本公开提供了制备式 I 的 cerdulatinib 的工艺： 或其盐的工艺。本公开还提供了用于制备cerdulatinib或其盐的中间体及其制备工艺。
• COMBINATION THERAPY OF 4-(CYCLOPROPYLAMINO)-2-(4-(4-(ETHYLSULFONYL)PIPERAZIN-1-YL)PHENYLAMINO)PYRIMIDINE-5-CARBOXAMIDE AND FLUDARABINE
  申请人：Sinha Uma

  公开号：US20130237493A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention is directed to pharmaceutical compositions and methods of using combination therapies containing 4-(cyclopropylamino)-2-(4-(4-(ethylsulfonyl)piperazin-1-yl)phenylamino)pyrimidine-5-carboxamide, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and fludarabine for the treatment of cell proliferative disorders, such as undesired acute myeloid leukemia (AML), chronic lymphocytic leukemia (CLL), non-Hodgkin lymphoma (NHL), including diffuse large B cell lymphoma (DLBCL); mantle cell lymphoma, acute lymphocytic leukemia (ALL), follicular lymphoma, Burkitt's lymphoma, small Lymphocytic Lymphoma (SLL) and multiple myeloma.
• US9676756B2
  申请人：——

  公开号：US9676756B2

  公开（公告）日：2017-06-13