N-丙硫基邻苯二甲酰亚胺 | 39801-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-丙硫基邻苯二甲酰亚胺
• 英文名称: 2-(3-mercaptopropyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(3-mercaptopropyl)phthalimide；3-phthalimidopropyl thiol；phthalimidopropylthiol；N-(3-mercapto-propyl)-phthalimide；N-(3-Mercapto-propyl)-phthalimid；3-phthalimidopropanethiol；2-(3-sulfanylpropyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 39801-32-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: OFCQOEQFDWREII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

化学性质：白色粉末

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丙硫基邻苯二甲酰亚胺 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-巯基-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLOSPORIN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOSPORINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2014145686A3
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 在 硫脲 作用下， 生成 N-丙硫基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  结构活性研究Ajoene类似物在WHCO1食管癌细胞中的抗增殖活性

  摘要：

  大蒜碎物中发现的大蒜素重排产生的有机硫化合物阿霍烯可以通过诱导G 2 / M细胞周期停滞和凋亡来抑制肿瘤细胞的增殖。我们报告了一个简明的四步合成法的应用（Hunter等，2008 [1]），该合成法允许使用末端烯丙基被取代的阿霍恩类似物。经过测试的十二种此类衍生物的文库对WHCO1食道癌细胞的抗增殖活性，已鉴定出一种衍生物，该衍生物含有对-甲氧基苄基（PMB）取代的端基，其活性是Z-阿Z烯的十二倍，IC 50为50为2.1μM（Kaschula等，2011 [2]）。结构活性研究涉及该铅的亚砜和乙烯基二硫化物基团的修饰，发现该二硫化物是负责抑制WHCO1细胞生长，通过caspase-3激活诱导G 2 / M细胞周期停滞和凋亡的阿霍烯药效团，并且乙烯基基团将抗扩散活性进一步提高了八倍。铅与半胱氨酸在回流的THF中的反应作为基于硫醇/二硫键交换的阿霍内作用机理的模型反应的模型反应表明，二硫化乙烯基的烯丙基硫是交换中硫醇攻击的位点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.01.058

文献信息

• Squaryl group modified phosphoglycolipid analogs as potential modulators of GPR55
  作者：Feiqing Ding、Adam T. Guy、Peter Greimel、Yoshio Hirabayashi、Hiroyuki Kamiguchi、Yukishige Ito

  DOI：10.1039/c8cc04467h

  日期：——

  extending axons during central nervous system development by activating the class A G protein coupled receptor (GPR) 55 of spinal cord sensory axons. GPR55 not only plays an important role during development, but is also implicated in many disease states, rendering molecules that target GPR55 of widespread interest. In this study, we developed synthetic access to a novel class of LPGlc analogues featuring

  溶血磷脂酰葡糖苷（LPGlc）是一种结构独特的糖脂，可通过激活脊髓感觉轴突的AG蛋白偶联受体（GPR）55类在中枢神经系统发育过程中作为延伸轴突的指导线索。GPR55不仅在发育过程中起着重要作用，而且还牵涉到许多疾病状态，使靶向GPR55的分子引起广泛关注。在这项研究中，我们开发了对新型LPGlc类似物的合成途径，其中LPGlc类似物的特征是方酸二酰胺基团作为磷酸二酯的替代物。我们报告了一系列LPGlc类似物的简便合成，它们依赖GPR的生物学活性以及关于GPR55调节的结构活性关系的系统分析。
• Structure–activity studies on the anti-proliferation activity of ajoene analogues in WHCO1 oesophageal cancer cells
  作者：Catherine H. Kaschula、Roger Hunter、Nashia Stellenboom、Mino R. Caira、Susan Winks、Thozama Ogunleye、Philip Richards、Jonathan Cotton、Kani Zilbeyaz、Yabing Wang、Vuyolwethu Siyo、Ellen Ngarande、M. Iqbal Parker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.058

  日期：2012.4

  organosulfur compound ajoene derived from the rearrangement of allicin found in crushed garlic can inhibit the proliferation of tumour cells by inducing G2/M cell cycle arrest and apoptosis. We report on the application of a concise four-step synthesis (Hunter et al., 2008 [1]) that allows access to ajoene analogues with the end allyl groups substituted. A library of twelve such derivatives tested for

  大蒜碎物中发现的大蒜素重排产生的有机硫化合物阿霍烯可以通过诱导G 2 / M细胞周期停滞和凋亡来抑制肿瘤细胞的增殖。我们报告了一个简明的四步合成法的应用（Hunter等，2008 [1]），该合成法允许使用末端烯丙基被取代的阿霍恩类似物。经过测试的十二种此类衍生物的文库对WHCO1食道癌细胞的抗增殖活性，已鉴定出一种衍生物，该衍生物含有对-甲氧基苄基（PMB）取代的端基，其活性是Z-阿Z烯的十二倍，IC 50为50为2.1μM（Kaschula等，2011 [2]）。结构活性研究涉及该铅的亚砜和乙烯基二硫化物基团的修饰，发现该二硫化物是负责抑制WHCO1细胞生长，通过caspase-3激活诱导G 2 / M细胞周期停滞和凋亡的阿霍烯药效团，并且乙烯基基团将抗扩散活性进一步提高了八倍。铅与半胱氨酸在回流的THF中的反应作为基于硫醇/二硫键交换的阿霍内作用机理的模型反应的模型反应表明，二硫化乙烯基的烯丙基硫是交换中硫醇攻击的位点。
• Polyamine analogs with antitumor activity
  作者：Michael L. Edwards、N. J. Prakash、D. M. Stemerick、S. P. Sunkara、A. J. Bitonti、G. F. Davis、J. A. Dumont、P. Bey

  DOI：10.1021/jm00167a014

  日期：1990.5

  tetraamines derived from 1,8-diaminooctane was prepared and tested as antitumor agents. The reaction of 1,8-diaminooctane with acrylonitrile gave N,N'-bis(cyanoethyl)-1,8-diaminooctane, which was reduced to tetraamine 20. Alkylation of the terminal nitrogen atoms of the tetra-Boc derivative of this compound by methyl or ethyl halide followed by removal of the Boc groups gave the bis(alkyl)polyamines 26a

  制备了一系列衍生自1,8-二氨基辛烷的四胺并作为抗肿瘤剂进行了测试。1，8-二氨基辛烷与丙烯腈的反应得到N，N′-双（氰基乙基）-1，8-二氨基辛烷，将其还原成四胺20。该化合物的四-Boc衍生物的末端氮原子的烷基化通过甲基或乙基卤化物，然后除去Boc基团，分别得到双（烷基）多胺26a和26b。这三种化合物在小鼠L1210白血病模型中显示出有希望的抗肿瘤活性。多胺氧化酶抑制剂的共同给药增强了抗肿瘤活性。
• A radical thia-Brook rearrangement
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c4cc01683a

  日期：——

  Geminal mercapto trialkyl- and trialkoxy-silanes undergo an efficient radical chain rearrangement, whereby the silyl group migrates from carbon to sulfur; the starting materials are readily obtained by exploiting the peroxide initiated radical addition of dithiocarbonates (xanthates) to trialkyl- or trialkoxy-vinylsilanes.

  双巯基三烷基和三烷氧基硅烷会发生有效的自由基链重排，硅基会从碳转移到硫；利用过氧化物引发的二硫代碳酸酯（黄原酸酯）与三烷基或三烷氧基乙烯基硅烷的自由基加成，很容易获得起始材料。
• Pharmacologically active thiourea and urea compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04151288A1

  公开（公告）日：1979-04-24

  The compounds are substituted thioalkyl-, aminoalkyl- and oxyalkyl-thioureas and ureas which are inhibitors of histamine activity.

  这些化合物是取代的硫代烷基、氨基烷基和氧烷基硫脲和脲，它们是组胺活性的抑制剂。