ethyl 2-(butanoylamino)-4-fluoro-3-hydroxyoctadecanoate | 1259040-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(butanoylamino)-4-fluoro-3-hydroxyoctadecanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R,4R)-2-(butanoylamino)-4-fluoro-3-hydroxyoctadecanoate
• CAS: 1259040-43-1
• 化学式: C₂₄H₄₆FNO₄
• 分子量: 431.632
• InChiKey: MXWUDJBSXONRDK-PUHATCMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(butanoylamino)-4-fluoro-3-hydroxyoctadecanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到2-(butanoylamino)-5-fluorooctadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Fluorinated Ceramides; Analogues of Natural Sphingolipids

  摘要：

  本研究以 2-叠氮-4-氟-3-羟基十八酸非对映异构体的施陶丁格连接和随后的选择性酯还原为关键步骤，合成了一系列不同的含氟鞘脂类似物。所形成的鞘脂类似物对药物研究以及界面相行为的研究都很有意义。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257944
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3R,4R)-2-azido-4-fluoro-3-hydroxyoctadecanoate 、 丁酸对硝基苯 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到ethyl 2-(butanoylamino)-4-fluoro-3-hydroxyoctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure Fluorinated Ceramides; Analogues of Natural Sphingolipids

  摘要：

  本研究以 2-叠氮-4-氟-3-羟基十八酸非对映异构体的施陶丁格连接和随后的选择性酯还原为关键步骤，合成了一系列不同的含氟鞘脂类似物。所形成的鞘脂类似物对药物研究以及界面相行为的研究都很有意义。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257944

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Fluorinated Ceramides; Analogues of Natural Sphingolipids
  作者：Günter Haufe、Katarzyna Koroniak

  DOI：10.1055/s-0030-1257944

  日期：2010.10

  The synthesis of a series of different fluorinated analogues of sphinganine and dihydroceramide using Staudinger ligation of diastereomeric 2-azido-4-fluoro-3-hydroxyoctadecanoates and subsequent selective ester reduction as key steps is presented. The formed sphingolipid analogues are interesting for medicinal studies as well as for the investigation of their phase behavior at interfaces.

  本研究以 2-叠氮-4-氟-3-羟基十八酸非对映异构体的施陶丁格连接和随后的选择性酯还原为关键步骤，合成了一系列不同的含氟鞘脂类似物。所形成的鞘脂类似物对药物研究以及界面相行为的研究都很有意义。