(13E)-5-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-13,14-didehydro-14,15-dihydro-15-oxomilbemycin A₄ | 131510-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (13E)-5-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-13,14-didehydro-14,15-dihydro-15-oxomilbemycin A₄
• 英文别名: (1R,4S,5'S,6R,6'R,8S,11E,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-21-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6'-ethyl-24-hydroxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-11,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2,10-dione
• CAS: 131510-92-4
• 化学式: C₃₈H₅₈O₈Si
• 分子量: 670.959
• InChiKey: RFQSAXNLWFVUAV-JSLMKVRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13E)-5-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-13,14-didehydro-14,15-dihydro-15-oxomilbemycin A₄ 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (13S,15S)-13,14-didehydro-14,15-dihydro-15-hydroxymilbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  包括22,23-Dihydroavermectin B 1b糖苷配基在内的某些羟基米尔霉素霉素的合成和构型†

  摘要：

  描述了几种构型确定的羟基milbemycin衍生物的合成。其中一个烯丙基的醇是已知的5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷]-13α-hydroxymilbemycin d（= 5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷] -22,23-dihydroavermectin乙1B，糖苷配基；15D），其合成表示密尔霉素向天然产物阿维菌素系列的LI转化。通过NMR实验和力场计算确定了新的米尔倍霉素衍生物在C（13），C（14）和C（15）处的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730713
• 作为产物：
  描述：

  (13S,15S)-5-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-13,14-didehydro-14,15-dihydro-15-hydroxymilbemycin A₄ 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以66%的产率得到(13E)-5-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-13,14-didehydro-14,15-dihydro-15-oxomilbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  包括22,23-Dihydroavermectin B 1b糖苷配基在内的某些羟基米尔霉素霉素的合成和构型†

  摘要：

  描述了几种构型确定的羟基milbemycin衍生物的合成。其中一个烯丙基的醇是已知的5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷]-13α-hydroxymilbemycin d（= 5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷] -22,23-dihydroavermectin乙1B，糖苷配基；15D），其合成表示密尔霉素向天然产物阿维菌素系列的LI转化。通过NMR实验和力场计算确定了新的米尔倍霉素衍生物在C（13），C（14）和C（15）处的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730713

文献信息

• FREI, BRUNO;HUXLEY, PHILIP;MAIENFISCH, PETER;MEREYALA, HARI BABU;RIST, GU+, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1905-1917
  作者：FREI, BRUNO、HUXLEY, PHILIP、MAIENFISCH, PETER、MEREYALA, HARI BABU、RIST, GU+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Configuration of Some Hydroxymilbemycin Derivatives Including 22,23-Dihydroavermectin B1b Aglycone
  作者：Bruno Frei、Philip Huxley、Peter Maienfisch、Hari Babu Mereyala、G�nther Rist、Anthony C. O'Sullivan

  DOI：10.1002/hlca.19900730713

  日期：1990.10.31

  of several configurationally defined hydroxymilbemycin derivatives is described. One of these allylic alcohols is the known 5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-13α-hydroxymilbemycin D (= 5-O-[(tert-butyl)-dimethylsilyl]-22,23-dihydroavermectin B1b, aglycone; 15D), the synthesis of which represents LI conversion of the milbemycin to the avermectin series of natural products. The configurations at C(13),

  描述了几种构型确定的羟基milbemycin衍生物的合成。其中一个烯丙基的醇是已知的5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷]-13α-hydroxymilbemycin d（= 5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷] -22,23-dihydroavermectin乙1B，糖苷配基；15D），其合成表示密尔霉素向天然产物阿维菌素系列的LI转化。通过NMR实验和力场计算确定了新的米尔倍霉素衍生物在C（13），C（14）和C（15）处的构型。