N-(2-methoxybenzyl)-4-methylaniline | 130191-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxybenzyl)-4-methylaniline
• 英文别名: N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-4-methylaniline
• CAS: 130191-24-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD04493441
• 分子量: 227.306
• InChiKey: ALCJXBWXOPARTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-{[(4-甲基苯基)亚氨基]甲基}苯酚 在 氢氧化钾 、 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 N-(2-methoxybenzyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Emmerich, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 241, p. 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly practical iron-catalyzed C–O cleavage reactions
  作者：Dominik Gärtner、Hannelore Konnerth、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c3cy00266g

  日期：——

  Facile iron-catalyzed cleavage of various allyl, cinnamyl and benzyl C–O linkages has been effected in the presence of ethylmagnesium chloride. The protocol is operationally simple (xylene–THF, r.t., 1 h), requires low catalyst loading (1 mol% FeCl2) and tolerates halides, esters, amines, ethers and olefins. The allyl moiety is converted to volatile hydrocarbons which renders laborious product separation unnecessary.

  在乙基镁氯的存在下，容易用铁催化剂切断各种烯丙基、肉桂基和苄基的C–O键。该方法操作简单（用二甲苯–四氢呋喃，在室温下反应1小时），所需催化剂用量低（1 mol% FeCl2），并且对卤素、酯、胺、醚和烯烃具有耐受性。烯丙基部分转化为挥发性烃，省去了繁琐的产品分离步骤。
• Rhodium catalysts with cofactor mimics for the biomimetic reduction of CN bonds
  作者：Jie Tang、Wenjin Dong、Fushan Chen、Li Deng、Mo Xian

  DOI：10.1039/d1cy00904d

  日期：——

  from a rhodium center to imine substrates in a biomimetic way. Under both transfer hydrogenation and reductive amination reaction conditions, the catalyst exhibited good selectivity towards CN bonds. With the catalyst, 34 imines were transfer hydrogenated to corresponding amines and a key intermediate of retigabine was prepared via reductive amination in a greener way. According to the NMR observations

  将基于金属和键合辅因子模拟物之间合作的策略应用于 CN 键的转移氢化。我们设计并合成了一种含有 1,3-二甲基苯并咪唑部分的铑配合物，它可以以仿生的方式将氢化物从铑中心转移到亚胺底物上。在转移氢化和还原胺化反应条件下，催化剂对C N 键表现出良好的选择性。使用该催化剂，34个亚胺被转移氢化成相应的胺，并通过还原胺化以更绿色的方式制备了瑞替加滨的关键中间体。根据核磁共振观察和同位素实验，提出了这种仿生还原碳氮键的合理机制。
• Reductive Amination of Aldehydes by NaBH4 in the Presence of NaH2PO4.H2O
  作者：Hojjat Arefi、Davood Setamdideh

  DOI：10.13005/ojc/300138

  日期：2014.3.30

  Thereductive aminationofa varietyof aldehydes withanilines has been carried out by NaBH4/NaH2PO4.H2Oas new reducing systemswithin 55-100 min in THFunder reflux conditionsin high to excellent yields of products (85-92%).

  各种醛与苯胺的还原胺化反应已通过NaBH4/NaH2PO4·H2O作为新的还原体系，在THF中回流条件下进行，反应时间为55-100分钟，产物的高到优异的产率（85-92%）。
• Electrohydrogenation of Nitriles with Amines by Cobalt Catalysis
  作者：Tiantian Wang、Fangfang He、Wei Jiang、Jie Liu

  DOI：10.1002/anie.202316140

  日期：2024.2.12

  efficient electrocatalytic method for earth-abundant cobalt hydride generation through a sequence of cathodic reduction and protonation. The application of this molecular cobalt catalyst allows for electroreductive amination of nitriles to produce various secondary and tertiary amines, as well as deuterium isotope labeling applications from readily available deuterium source.

  本文报道了一种温和有效的电催化方法，通过一系列阴极还原和质子化来产生地球上丰富的氢化钴。这种分子钴催化剂的应用允许对腈进行电还原胺化以生产各种仲胺和叔胺，以及利用容易获得的氘源进行氘同位素标记应用。
• 10.1021/jacs.4c02089
  作者：Chen, Kai、Ma, Yixuan、Lin, Yunzhi、Li, Jia-Yue、Shi, Hang

  DOI：10.1021/jacs.4c02089

  日期：——

  with benzene-containing compounds through π-coordination, a property extensively utilized to initiate reactions not typically observed with free arenes. A prime example is nucleophilic aromatic substitution, where ruthenium-complexed aryl halides undergo nucleophilic attack, allowing the direct synthesis of diverse aromatic compounds by displacing halides with nucleophiles. However, this activation relies

  已知钌(II)络合物可通过π配位与含苯化合物形成η 6 -芳烃络合物，这种性质广泛用于引发通常用游离芳烃观察不到的反应。一个典型的例子是亲核芳香取代，其中钌络合的芳基卤化物经历亲核攻击，从而可以通过用亲核试剂取代卤化物来直接合成各种芳香族化合物。然而，这种活化依赖于Ru(II)物质的吸电子效应，并且受到η 6 -芳烃对芳烃交换的阻力的阻碍。在以前对催化的追求中，配体设计的重点集中在促进芳烃交换。在这项研究中，我们将钌活化策略扩展到酚类的反极性取代反应。胺化通过酚和胺之间的直接缩合进行，关键中间体被确定为[bis(η 5 -phenoxo)Ru]，它是由市售钌催化剂原位生成的。与经过充分研究的环戊二烯基 (Cp) 型配体相比，我们证明了 η 5 -phenoxo 基序作为 Cp 的优异替代品，以两种关键方式促进苯酚的胺化：其较少的给电子性质增强了苯酚的氨基化。钌单元的撤回作用，有利于苯酚配合