(+/-)-2,2'-(2,2',7,7'-tetramethoxy-1,1'-binaphthalene-6,6'-diyl)bis[benzonitrile] | 263159-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-2,2'-(2,2',7,7'-tetramethoxy-1,1'-binaphthalene-6,6'-diyl)bis[benzonitrile]
• 英文别名: 2-[5-[6-(2-Cyanophenyl)-2,7-dimethoxynaphthalen-1-yl]-3,6-dimethoxynaphthalen-2-yl]benzonitrile；2-[5-[6-(2-cyanophenyl)-2,7-dimethoxynaphthalen-1-yl]-3,6-dimethoxynaphthalen-2-yl]benzonitrile
• CAS: 263159-70-2
• 化学式: C₃₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 576.651
• InChiKey: PFMMNMFQGVLNHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,2'-(2,2',7,7'-tetramethoxy-1,1'-binaphthalene-6,6'-diyl)bis[benzonitrile] 在 氯(甲基)铝酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以59%的产率得到(+/-)-2,2'-(2,2',7,7'-tetramethoxy-1,1'-binaphthalene-6,6'-diyl)bis[benzamidinium] dichloride
  参考文献：
  名称：

  用于质子溶剂中二羧酸盐结合的裂隙型二脒鎓受体

  摘要：

  通过将两个苯基脒离子连接到萘或 1,1'-联萘支架上，制备了一系列潜在的二羧酸底物裂隙型受体。他们的合成（方案 1-4）涉及 Pd0 催化的芳基腈与中心支架的交叉偶联，然后使用 Garigipati 反应将腈转化为脒基。发现 1,1'-联萘衍生物 (±)-1 具有连接到大沟中 6,6'-位置的苯基脒残基，即使在竞争中也是二羧酸客体（如戊二酸和间苯二甲酸）的高效受体。质子溶剂，例如 CD3OD（表 1）。变温 1H-NMR (VT-NMR) 滴定（表 2 和图 3）和等温微量热法（ITC；表 3 和图 3）的 van't Hoff 分析。4) 揭示了 MeOH 中的络合是强烈熵驱动的，具有不利的焓变，这部分补偿了熵增益。这些热力学量最好的解释是未结合状态的结合配偶体的特别有利的溶剂化和 MeOH 分子的释放，这些分子在络合时将游离离子溶剂化到本体中。受体 (±)-1 以相似的结合强度结合柔性

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<80::aid-hlca80>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  3-bromonaphthalene-2,7-diol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 硼烷 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 叔丁胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (+/-)-2,2'-(2,2',7,7'-tetramethoxy-1,1'-binaphthalene-6,6'-diyl)bis[benzonitrile]
  参考文献：
  名称：

  用于质子溶剂中二羧酸盐结合的裂隙型二脒鎓受体

  摘要：

  通过将两个苯基脒离子连接到萘或 1,1'-联萘支架上，制备了一系列潜在的二羧酸底物裂隙型受体。他们的合成（方案 1-4）涉及 Pd0 催化的芳基腈与中心支架的交叉偶联，然后使用 Garigipati 反应将腈转化为脒基。发现 1,1'-联萘衍生物 (±)-1 具有连接到大沟中 6,6'-位置的苯基脒残基，即使在竞争中也是二羧酸客体（如戊二酸和间苯二甲酸）的高效受体。质子溶剂，例如 CD3OD（表 1）。变温 1H-NMR (VT-NMR) 滴定（表 2 和图 3）和等温微量热法（ITC；表 3 和图 3）的 van't Hoff 分析。4) 揭示了 MeOH 中的络合是强烈熵驱动的，具有不利的焓变，这部分补偿了熵增益。这些热力学量最好的解释是未结合状态的结合配偶体的特别有利的溶剂化和 MeOH 分子的释放，这些分子在络合时将游离离子溶剂化到本体中。受体 (±)-1 以相似的结合强度结合柔性

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<80::aid-hlca80>3.0.co;2-p