trimethyl 4-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6,7,8-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl 4-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6,7,8-tricarboxylate
• 英文别名: Trimethyl 4-methyl-1-oxo-3,4-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6,7,8-tricarboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₈
• 分子量: 325.275
• InChiKey: QRJGSZGSTZJBQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 3,5-二甲基-5,6-二氢-2H-1,4-恶嗪-2-酮4-氧化物 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到trimethyl 4-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6,7,8-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含氮杂环：稳定的硝酮与炔烃的1,3-偶极环加成；初级环加合物，第一代和第二代重排过程

  摘要：

  [4.3.0]-和[5.3.0]双环系统包含 氮原子在桥头位置制备[3 + 2]，将炔属双极性亲和剂加到构象锁定的环状α-烷氧基羰基硝酮1a-c和18上。反应在高度非对映选择性下进行环加成发生在与C-5甲基相反的偶极子表面。与C-苯基硝酮1b和1c的反应很简单，并且12b的结构由1b与乙炔二羧酸二甲酯 由...决定 单晶X射线衍射。从反应产物（或多个）的身份Ç甲基硝酮，1A或18，与乙炔二羧酸二甲酯随反应持续时间而变化；12a和20是主要的环加成产物，吡咯并恶嗪酮14和22在延长的反应时间后出现。当相同的偶极子与丙酸甲酯。14的结构已被确认如下X射线晶体学分析。主cycloadducts，12A，20，24A和30，轴承的C3a甲基组具有较差的热稳定性，并重新安排到pyrrolooxazinones 13，21，25和31分别。关于融合起源的机械建议吡咯已经包括了。一架C-6甲基偶极18上

  DOI：

  10.1039/b106832f

文献信息

• Nitrogen-containing heterocycles: 1,3-dipolar cycloaddition of stabilized nitrones with alkynes; primary cycloadducts, first and second generation rearrangement processes
  作者：Heaney, Frances、Fenlon, Julie、O'Mahony, Colm、McArdle, Patrick、Cunningham, Desmond

  DOI：10.1039/b106832f

  日期：2001.12.11

  [4.3.0]- and [5.3.0]Bicyclic ring systems containing a nitrogen atom at the bridgehead position were prepared by a [3+2] addition of acetylenic dipolarophiles to the conformationally locked cyclic α-alkoxycarbonylnitrones 1a–c and 18. Reaction proceeded with a high degree of diastereofacial selectivity with cycloaddition taking place to the face of the dipole opposite the C-5 methyl group. Reaction

  [4.3.0]-和[5.3.0]双环系统包含 氮原子在桥头位置制备[3 + 2]，将炔属双极性亲和剂加到构象锁定的环状α-烷氧基羰基硝酮1a-c和18上。反应在高度非对映选择性下进行环加成发生在与C-5甲基相反的偶极子表面。与C-苯基硝酮1b和1c的反应很简单，并且12b的结构由1b与乙炔二羧酸二甲酯 由...决定 单晶X射线衍射。从反应产物（或多个）的身份Ç甲基硝酮，1A或18，与乙炔二羧酸二甲酯随反应持续时间而变化；12a和20是主要的环加成产物，吡咯并恶嗪酮14和22在延长的反应时间后出现。当相同的偶极子与丙酸甲酯。14的结构已被确认如下X射线晶体学分析。主cycloadducts，12A，20，24A和30，轴承的C3a甲基组具有较差的热稳定性，并重新安排到pyrrolooxazinones 13，21，25和31分别。关于融合起源的机械建议吡咯已经包括了。一架C-6甲基偶极18上