(3S)-3-benzyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazin-2-one | 57461-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-benzyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazin-2-one
• 英文别名: (3s)-3-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazin-2-one；(3S)-3-benzyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[2,3-b]pyrazin-2-one
• CAS: 57461-43-5
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: ISQSSQURWMYYRU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-nitropyrid-2-yl)-L-phenylalanine ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(3S)-3-benzyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氮原子上具有手性取代基的1,2,3,4-四氢吡啶基-[2,3-b]吡嗪-2,3-二酮衍生物的合成

  摘要：

  包括光活性苯基丙氨酸的酯的2-氯-3-硝基吡啶中的氯原子的亲核取代，硝基的还原，与乙基草酰氯的酰化作用以及分子内环化的步骤顺序导致合成1的衍生物，在氮原子上具有手性取代基的，2，3，4-四氢吡啶并[2，3- b ]吡嗪-2，3-二酮。已经确定，取决于进行环化的条件，咪唑并[4，5- b ]吡啶的衍生物的平行形成是可能的。发现仅在吡嗪或咪唑的结构与吡啶缩合的条件下选择性进行环化的条件。

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0249-z

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydropyrido- [2,3-b]pyrazine-2,3-dione derivatives with a chiral substituent at the nitrogen atom
  作者：A. V. Kurkin、K. V. Bukhryakov、M. A. Yurovskaya

  DOI：10.1007/s10593-009-0249-z

  日期：2009.2

  phenylalanine, reduction of the nitro group, acylation with ethyl oxalyl chloride, and intramolecular cyclization, leads to the synthesis of derivatives of 1,2,3,4-tetrahydropyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-dione with a chiral substituent at the nitrogen atom. It was established that, depending on the conditions of carrying out the cyclization, the parallel formation of derivatives of imidazo[4,5-b]pyridine is possible

  包括光活性苯基丙氨酸的酯的2-氯-3-硝基吡啶中的氯原子的亲核取代，硝基的还原，与乙基草酰氯的酰化作用以及分子内环化的步骤顺序导致合成1的衍生物，在氮原子上具有手性取代基的，2，3，4-四氢吡啶并[2，3- b ]吡嗪-2，3-二酮。已经确定，取决于进行环化的条件，咪唑并[4，5- b ]吡啶的衍生物的平行形成是可能的。发现仅在吡嗪或咪唑的结构与吡啶缩合的条件下选择性进行环化的条件。