5-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-pentyn-1-one | 603126-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-pentyn-1-one
• 英文别名: 2-Pentyn-1-one, 5-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-；5-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)pent-2-yn-1-one
• CAS: 603126-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: UOUKTEIBOUUQKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-pentyn-1-one 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到6-(4-methoxyphenyl)-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于烯丙醇胺化和分子内环化反应的高效介孔聚合物负载膦-金 (i) 络合物催化剂†

  摘要：

  将金( I )配合物固定在有序介孔聚合物FDU-15上，合成了一系列新型非均相金( I )催化剂，并通过XRD、N 2吸附-脱附、FT-IR、TEM、EDS等对其进行了表征。这些催化剂中的一部分通过烯丙醇的胺化反应进行了评估。在所研究的催化剂中，FDU-( p -CF 3 Ph) 2 PAuCl ( 3d ) 被确定为最有效的催化剂。与均相催化剂相比，非均相金的催化活性增强（I)催化剂与FDU-15的介孔结构密切相关。该催化体系适用于广泛的底物，并且可以很容易地回收和再循环至少十二次而不会显着损失催化活性。此外，进一步检查了3d的催化性能，用于分子内环化合成杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/c7ra12498h
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)pent-2-yne-1,5-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到5-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-2-pentyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  δ-羟基炔基的无金属布朗斯台德酸催化重排为2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮

  摘要：

  开发了一种无金属，布朗斯台德酸，p TsOH催化的δ-羟基炔烃分子内重排成取代的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。在温和的露天条件下，重排发生时具有很高的区域选择性。通过合成一系列脂族和芳族取代的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮以高达96％的收率，100％的原子经济性和完全的区域选择性来说明工作范围。某些二氢吡喃酮用于乙烯基卤代反应，以完成生物活性天然产物，己内酯和从香叶忍冬属植物（唇形科）中分离出的邻苯二酚吡喃的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03141

文献信息

• Aqueous Ammonia as a New Activator for Sonogashira Coupling
  作者：Mohamed S. Mohamed Ahmed、Akitoshi Sekiguchi、Kentaro Masui、Atsunori Mori

  DOI：10.1246/bcsj.78.160

  日期：2005.1

  Sonogashira coupling, which is a coupling reaction of terminal alkynes with organic halides, takes place with dilute aqueous ammonia as an activator. The reaction of several terminal alkynes and aryl iodides in the presence of small excess of aqueous ammonia at room temperature furnishes the cross-coupling product in good-to-excellent yields. A water-soluble amine with a high boiling point is alternatively employed for reactions at higher temperatures. A related coupling reaction in the presence of carbon monoxide also proceeded at room temperature and under ambient pressure to afford α,β-alkynyl ketones efficiently.

  Sonogashira偶联反应，是一种端炔与有机卤化物的偶联反应，在稀释的氨水溶液中作为活化剂的情况下进行。在室温下，少量过量的氨水存在时，几种端炔与芳基碘的反应能以良好的至极佳的产率得到交叉偶联产物。另一种选择是在较高温度下的反应中使用高沸点的水溶性胺。类似的在二氧化碳存在下的偶联反应也能在室温和常压下高效地进行，生成α,β-炔基酮。
• Highly efficient mesoporous polymer supported phosphine-gold(<scp>i</scp>) complex catalysts for amination of allylic alcohols and intramolecular cyclization reactions
  作者：Huoliang Gu、Xiong Sun、Yong Wang、Haihong Wu、Peng Wu

  DOI：10.1039/c7ra12498h

  日期：——

  gold(I) catalysts were synthesized by immobilizing gold(I) complexes on ordered mesoporous polymer FDU-15 and characterized by XRD, N2 adsorption–desorption, FT-IR, TEM, EDS, etc. The catalytic activities of these catalysts were evaluated by the amination reactions of allylic alcohols. Among the catalysts investigated, FDU-(p-CF3Ph)2PAuCl (3d) was identified as the most efficient catalyst. Compared

  将金( I )配合物固定在有序介孔聚合物FDU-15上，合成了一系列新型非均相金( I )催化剂，并通过XRD、N 2吸附-脱附、FT-IR、TEM、EDS等对其进行了表征。这些催化剂中的一部分通过烯丙醇的胺化反应进行了评估。在所研究的催化剂中，FDU-( p -CF 3 Ph) 2 PAuCl ( 3d ) 被确定为最有效的催化剂。与均相催化剂相比，非均相金的催化活性增强（I)催化剂与FDU-15的介孔结构密切相关。该催化体系适用于广泛的底物，并且可以很容易地回收和再循环至少十二次而不会显着损失催化活性。此外，进一步检查了3d的催化性能，用于分子内环化合成杂环化合物。
• Carbonylative Sonogashira Coupling of Terminal Alkynes with Aqueous Ammonia
  作者：Mohamed S. Mohamed Ahmed、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/ol035007a

  日期：2003.8.1

  graphicCarbonylative coupling of phenylethyne with 4-methoxy-1-iodobenzene in the presence of 1 mol % PdCl2(PPh3)2, 2 equiv of 0.5 M aqueous ammonia, and CO (1 atm) gives the corresponding alpha,beta-alkynyl ketone in 72% isolated yield after stirring at room temperature for 41 h, while noncarbonylative coupling product is not obtained.
• Metal-Free Brønsted Acid-Catalyzed Rearrangement of δ-Hydroxyalkynones to 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-pyran-4-ones: Total Synthesis of Obolactone and a Catechol Pyran Isolated from <i>Plectranthus sylvestris</i>
  作者：Sachin P. Gholap、Dashrath Jangid、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03141

  日期：2019.3.15

  A metal-free, Brønsted acid, pTsOH-catalyzed intramolecular rearrangement of δ-hydroxyalkynones to substituted 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones was developed. The rearrangement occurs with high regioselectivity under mild and open-air conditions. The scope of work was illustrated by synthesizing an array of aliphatic and aromatic substituted 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones in up to 96% yield, 100% atom economy

  开发了一种无金属，布朗斯台德酸，p TsOH催化的δ-羟基炔烃分子内重排成取代的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮。在温和的露天条件下，重排发生时具有很高的区域选择性。通过合成一系列脂族和芳族取代的2,3-二氢-4 H-吡喃-4-酮以高达96％的收率，100％的原子经济性和完全的区域选择性来说明工作范围。某些二氢吡喃酮用于乙烯基卤代反应，以完成生物活性天然产物，己内酯和从香叶忍冬属植物（唇形科）中分离出的邻苯二酚吡喃的全合成。