7-[4-hydroxy-1-butynyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one | 204588-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-[4-hydroxy-1-butynyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
• 英文别名: 7-(4-hydroxybut-1-ynyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 204588-72-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: IBORBYOKEBHTGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[4-hydroxy-1-butynyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 四乙基溴化铵 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 1-[7-(3-carboxypropyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1(R,S)-naphthyl]-α-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯（x）的新型构象刚性类似物的设计，合成和评估。

  摘要：

  包含构象刚性四氢化萘和萘环系统（2-4）的一系列唾液酸Lewis（x）（1）类似物的设计和合成，导致了新型化合物具有与1类似的细胞粘附抑制剂效价。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80017-5
• 作为产物：
  描述：

  tetralone-7-trifluoromethanesulfonate 、 3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到7-[4-hydroxy-1-butynyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的路易斯（x）的新型构象刚性类似物的设计，合成和评估。

  摘要：

  包含构象刚性四氢化萘和萘环系统（2-4）的一系列唾液酸Lewis（x）（1）类似物的设计和合成，导致了新型化合物具有与1类似的细胞粘附抑制剂效价。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)80017-5

文献信息

• The synthesis of novel structural analogues of sialyl Lewisx
  作者：Paul V. Murphy、Rod E. Hubbard、David T. Manallack、John G. Montana、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00468-7

  日期：1998.5

  The synthesis of conformationally rigid tetralin-based mimics of the tetrasaccharide sialyl Lewis(X) are described. Palladium catalysed coupling reactions are employed in the key synthetic steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：Darwin Discovery Limited

  公开号：EP0931086A1

  公开（公告）日：1999-07-28
• US6133240A
  申请人：——

  公开号：US6133240A

  公开（公告）日：2000-10-17
• [EN] TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] DERIVES DU TETRAHYDRONAPHTALENE ET LEURS UTILISATIONS THERAPEUTIQUES
  申请人：DARWIN DISCOVERY LIMITED

  公开号：WO1998009977A1

  公开（公告）日：1998-03-12

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 is a fucose or mannose residue, have therapeutic utility $i(via) inhibition of selectins and thus of cell adhesion.(FR) L'invention porte sur des composés de formule (I) dans laquelle R1 est un résidu fructose ou mannose, et qui présentent une utilité thérapeutique en inhibant les sélectines et par là l'adhérence cellulaire.
• The design, synthesis, and evaluation of novel conformationally rigid analogues of sialyl Lewisx
  作者：Paul V. Murphy、Rod E. Hubbard、David T. Manallack、Ruth E. Wills、John G. Montana、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80017-5

  日期：1998.12

  The design and synthesis of a series of analogues of sialyl Lewis(x)(1) which incorporate conformationally rigid tetralin and naphthalene ring systems(2-4) has led to novel compounds which have similar potency to 1 as inhibitors of cell adhesion.

  包含构象刚性四氢化萘和萘环系统（2-4）的一系列唾液酸Lewis（x）（1）类似物的设计和合成，导致了新型化合物具有与1类似的细胞粘附抑制剂效价。