(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: OHXOJKQHTRABPQ-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one 在 N-[(1R,2R)-1,2-二苯基-2-(2-(4-甲基苄氧基)乙氨基)-乙基]-4-甲基苯磺酰胺(氯)钌(II) 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以41 %的产率得到(R)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化水中查尔酮的不对称转移氢化：应用于黄烷 BW683C 和 Tephrowatsin E 的对映选择性合成

  摘要：

  oxo-tethered-Ru(II) 预催化剂通过不对称转移氢化促进以甲酸钠为氢源的查耳酮的一锅法 C=C/C=O 还原。获得了 27 种 1,3-二芳基丙-1-醇，收率（高达 96%）和对映体纯度（高达 98:2）。我们的数据表明，烯酮首先被还原为相应的二氢查尔酮（1,4-选择性），然后还原为 1,3-二芳基丙-1-醇（C=O 还原）。邻位、间位和对位给电子和吸电子基团的立体电子效应评估了两个芳环的位置。B 环上的 2-OH 基团具有良好的耐受性，允许通过 Mitsunobu 环化直接对映选择性合成两种黄烷，即抗病毒 ( S )-BW683C 和天然黄烷 ( S )-tephrowatsin E。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01733
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的四面体中间体作为烯醇锂前体的一锅法、望远镜式酰胺烯基化

  摘要：

  报道了使用 LiCH 2 SiMe 3和羰基化合物作为烯基锂试剂的替代物，对简单的非活化酰胺进行立体选择性烯基化的温和有效的伸缩程序。我们的方法依赖于稳定的四面体中间体的形成，这些中间体在以溶剂依赖性方式分解成高反应性锂烯醇化物后，允许在具有高立体选择性的单一合成操作中组装 α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01269

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Cyclopropanation of Michael Acceptors
  作者：Ana M. del Hoyo、Marcos García Suero

  DOI：10.1002/ejoc.201601604

  日期：2017.4.18

  A new protocol for the catalytic cyclopropanation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with diiodomethane by means of photoredox catalysis has been successfully developed. The transformation is characterized by its mild conditions, functional group compatibility, and excellent selectivity profile.

  已经成功开发了一种通过光氧化还原催化 α,β-不饱和羰基化合物与二碘甲烷催化环丙烷化的新方案。该转化的特点是条件温和、官能团相容性好、选择性好。
• Synthesis and antimicrobial activity of methoxy azachalcones and N-alkyl substituted methoxy azachalconium bromides
  作者：CANAN ALBAY、NURAN KAHRİMAN、NAGİHAN YILMAZ İSKENDER、ŞENGÜL ALPAY KARAOĞLU、NURETTİN YAYLI

  DOI：10.3906/kim-1007-790

  日期：——

  In this study, 18 new N-octyl, N-decyl, and N-dodecyl substituted o-, m-, and p-methoxy (E)-3- and 4-azachalcones, 4- or 3-[(1E)-3-(4-, 3-, or 2-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl]-1-alkyl (C_8,10,12}) pyridinium bromides} (1a-6a, 1b-1b, and 1c-6c), and 4 new o-, and m-methoxy (E)-3- and 4-azachalcones (2, 3, 5, and 6) were synthesized and tested for antimicrobial activities against Escherichia coli, Yersinia pseudotuberculosis, Enterobacter aerogenes, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Enterococcus faecalis, Bacillus cereus, and Candida albicans. N-Alkyl substituted azachalconium bromides showed good antimicrobial activity against all tested microorganisms with minimal inhibitory concentration (MIC) values in the range of 0.42-58.7 \mu g/mL in most cases. Nonalkylated compounds 1-9 were not as effective as the alkylated compounds. They showed only antimicrobial activity against gram-positive bacteria and yeast in the range of 1.77-123.7 \mu g/mL. The optimum length of the alkyl chain for better activity is situated with 12 carbon atoms in the series of compounds 1a-c, 2a-c, 3a-c, 4a-c, 5a-c, and 6a-c. N-Alkyl derivatives of m-methoxy (E)-3-azachalcone (4a-c, 5a-c, and 6a-c) showed better activity in comparison to those of o- and p-methoxy (E)-4-azachalcones (1a-c, 2a-c, and 3a-c).

  在本研究中，合成了18种新的N-octyl、N-decyl和N-dodecyl取代的o-、m-和p-甲氧基(E)-3-和4-氮杂查尔酮，4或3-[(1E)-3-(4-、3-或2-甲氧基苯基)-3-氧代丙-1-烯-1-基]-1-烷基(C_8,10,12})吡啶鎓溴盐}(1a-6a，1b-1b，和1c-6c)，以及4种新的o-和m-甲氧基(E)-3-和4-氮杂查尔酮(2、3、5和6)，并对其在抗菌活性方面进行了测试，针对的微生物包括大肠杆菌、假性结核分枝杆菌、肠道气单胞菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、肠球菌、蜡样芽孢杆菌和白色念珠菌。N-烷基取代的氮杂查尔酮溴化物显示出良好的抗菌活性，针对所有测试的微生物，其最小抑菌浓度(MIC)值在0.42-58.7 μg/mL范围内。在大多数情况下，未烷基化的化合物1-9的效果不如烷基化化合物。它们仅显示出对革兰阳性细菌和酵母的抗菌活性，浓度范围为1.77-123.7 μg/mL。为了获得更好的活性，烷基链的最佳长度为12个碳原子，在化合物系列1a-c、2a-c、3a-c、4a-c、5a-c和6a-c中。与o-和p-甲氧基(E)-4-氮杂查尔酮(1a-c、2a-c和3a-c)相比，m-甲氧基(E)-3-氮杂查尔酮的N-烷基衍生物(4a-c、5a-c和6a-c)显示出更好的活性。
• Pyrroles and other heterocycles as inhibitors of P38 kinase
  作者：Stephen E. de Laszlo、Denise Visco、Lily Agarwal、Linda Chang、Jayne Chin、Gist Croft、Amy Forsyth、Daniel Fletcher、Betsy Frantz、Candice Hacker、William Hanlon、Coral Harper、Matthew Kostura、Bing Li、Sylvie Luell、Malcolm MacCoss、Nathan Mantlo、Edward A. O'Neill、Chad Orevillo、Margaret Pang、Janey Parsons、Anna Rolando、Yousif Sahly、Kelley Sidler、W.Rick Widmer、Stephen J. O'Keefe

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00495-8

  日期：1998.10

  Investigation of furans, pyrroles and pyrazolones identified 3-pyridyl-2,5-diaryl-pyrroles as potent, orally bioavailable inhibitors of p38 kinase. 3-(4-pyridyl-2-(4-fluoro-phenyl)-5-(4-methylsulfinylphenyl)-pyrrole (L-167307) reduces secondary paw swelling in the rat adjuvant arthritis model: ID50 = 7.4 mg/kg/b.i.d. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PFOERTNER K.-H., HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 3, 664-667
  作者：PFOERTNER K.-H.

  DOI：——

  日期：——
• AEPPLI L.; BERNAUER K.; SCHNEIDER F.; STRUB K.; OBERHAENSLI W. E.; PFOERT+, HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 3, 630-644
  作者：AEPPLI L.、 BERNAUER K.、 SCHNEIDER F.、 STRUB K.、 OBERHAENSLI W. E.、 PFOERT+

  DOI：——

  日期：——