4-Bromo-6-isobutyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 562810-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-Bromo-6-isobutyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-Bromo-6-(2-methylpropyl)-3,6-dihydro-2H-pyran；4-bromo-6-(2-methylpropyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 562810-15-5
• 化学式: C₉H₁₅BrO
• 分子量: 219.121
• InChiKey: RAFYIHXUJGRQRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 、 3-丁炔-1-醇 在 ferric(III) bromide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.02h， 以98%的产率得到4-Bromo-6-isobutyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  使用高炔丙醇的铁（III）催化的普林斯型环化反应：合成2-烷基-4-卤代-5,6-二氢-2H-吡喃的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在FeX（3）存在下高炔丙醇与醛之间的新型Prins型环化反应，以高收率获得2-烷基-4-卤代-5,6-二氢-2H-吡喃。催化的顺式二羟基化作用提供了直接进入反式-2-烷基-3-羟基-四氢-吡喃-4-酮的途径。无水卤化铁也被证明是使用均烯丙基醇进行标准Prins环化的极佳催化剂。中间缩醛的分离提供了所提出机理的证实。

  DOI：

  10.1021/ol034568z

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Prins-Type Cyclization Using Homopropargylic Alcohol:  A Method for the Synthesis of 2-Alkyl-4-halo-5,6-dihydro-2<i>H</i>-pyrans
  作者：Pedro O. Miranda、David D. Díaz、Juan I. Padrón、Jaime Bermejo、Victor S. Martín

  DOI：10.1021/ol034568z

  日期：2003.5.1

  new Prins-type cyclization between homopropargylic alcohol and aldehydes in the presence of FeX(3) to obtain 2-alkyl-4-halo-5,6-dihydro-2H-pyrans in good yield is described. Osmium-catalyzed cis dihydroxylation provided direct access to trans-2-alkyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-ones. Anhydrous ferric halides are also shown to be excellent catalysts for the standard Prins cyclization using homoallylic

  [反应：见正文]描述了在FeX（3）存在下高炔丙醇与醛之间的新型Prins型环化反应，以高收率获得2-烷基-4-卤代-5,6-二氢-2H-吡喃。催化的顺式二羟基化作用提供了直接进入反式-2-烷基-3-羟基-四氢-吡喃-4-酮的途径。无水卤化铁也被证明是使用均烯丙基醇进行标准Prins环化的极佳催化剂。中间缩醛的分离提供了所提出机理的证实。
• A New Catalytic Prins Cyclization Leading to Oxa- and Azacycles
  作者：Pedro O. Miranda、Rubén M. Carballo、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/ol802593u

  日期：2009.1.15

  A new Prins cyclization process that builds up one carbon−carbon bond, one heteroatom-carbon bond, and one halogen-carbon bond, (in an oxa- and azacycle) relies on an iron catalyst system formed from Fe(acac)3 and trimethylsilyl halide. The method displays a broad substrate scope and is economical, environmentally friendly, and experimentally simple. This catalytic method permits the construction of

  新的Prins环化过程建立一个碳-碳键，一个杂原子-碳键和一个卤素-碳键（在氧杂和氮杂环中）依赖于由Fe（acac）3和三甲基甲硅烷基形成的铁催化剂体系卤化物。该方法显示出广泛的底物范围，并且经济，环境友好并且实验简单。该催化方法允许通过铁（III）源，相应的三甲基甲硅烷基卤化物和溶剂的适当组合以高收率构造氯，溴和碘杂环。