tert-butyl (2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl)carbamate | 1225355-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(4-hydroxybut-1-ynyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1225355-51-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: XJFCKLGTZIVNAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl)carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl(2-(3-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)-4,5-dihydrofuran-2-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  电子修饰的胺取代的炔醇，用于区域选择性合成二氢呋喃衍生物†

  摘要：

  已经开发了一种有效和简单的方法，用于从胺取代的炔醇区域选择性地合成碘取代的二氢呋喃。所得的碘取代的二氢呋喃已通过C-C偶联和C-N偶联反应进一步多样化，从而提供了多种取代的二氢呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ob02033f
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-碘苯胺 、 3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到tert-butyl (2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过形成适当取代的2-吲哚形成伊博加类似物的简捷途径

  摘要：

  已开发出一条通向iboga类似物的简明路线。重要的步骤包括Boc-2-idodaniline与末端炔烃的Pd催化Sonogashira偶联，以及在氟化四丁基铵存在下形成2-取代的吲哚，得到关键的中间体，即含脱氢异喹啉环的吲哚。使用Pd（II）-Ag（I）混合金属介导的环化方法实现了吲哚-3-位和脱氢异喹核环之间的最后一步环化。已经报道了在C19用–CO 2 Me进行外向和内向取代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.028

文献信息

• A concise route to iboga-analogues via the formation of suitably substituted-2-indoles
  作者：Goutam Kumar Jana、Surajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.028

  日期：2010.4

  A concise route to iboga-analogues has been developed. Important steps include a Pd-catalyzed Sonogashira coupling of Boc-2-idodaniline with terminal alkynes and the formation of 2-substituted indoles in the presence of tetrabutylammonium fluoride to give the key intermediate, dehydroisoquinuclidine-containing indole. The final step cyclization between indole-3-position and dehydroisoquinuclidine ring

  已开发出一条通向iboga类似物的简明路线。重要的步骤包括Boc-2-idodaniline与末端炔烃的Pd催化Sonogashira偶联，以及在氟化四丁基铵存在下形成2-取代的吲哚，得到关键的中间体，即含脱氢异喹啉环的吲哚。使用Pd（II）-Ag（I）混合金属介导的环化方法实现了吲哚-3-位和脱氢异喹核环之间的最后一步环化。已经报道了在C19用–CO 2 Me进行外向和内向取代。
• Electronically modified amine substituted alkynols for regio-selective synthesis of dihydrofuran derivatives
  作者：Vijay V、Manjusha V. Karkhelikar、B. Sridhar、Nedaossadat Mirzadeh、Suresh Bhargava、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1039/c5ob02033f

  日期：——

  efficient and simple approach has been developed for the regio-selective synthesis of iodo-substituted dihydrofurans from amine substituted alkynols. The resulting iodo-substituted dihydrofurans have been further diversified by C–C couplings and C–N coupling reactions to afford a diverse range of substituted dihydrofuran derivatives.

  已经开发了一种有效和简单的方法，用于从胺取代的炔醇区域选择性地合成碘取代的二氢呋喃。所得的碘取代的二氢呋喃已通过C-C偶联和C-N偶联反应进一步多样化，从而提供了多种取代的二氢呋喃衍生物。