ethyl 3-hydroxy-2-methyl-2-nitropropanoate | 88226-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-2-methyl-2-nitropropanoate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxymethyl-2-nitropropionate；Ethyl 3-hydroxy-2-methyl-2-nitropropanoate
• CAS: 88226-52-2
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: IKVZYGZTAKGTET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2-methyl-2-nitropropanoate 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 β-acetoxy-isobutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基羰基化合物的新合成

  摘要：

  α-亚甲基羰基化合物是在催化量的弱碱存在下，通过α-硝基酮或α-硝基酯与37％甲醛的反应，然后乙酰化，用Bu 3 SnH脱硝并消除乙酸来区域选择性制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86017-7
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-硝基丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-hydroxy-2-methyl-2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基羰基化合物的新合成

  摘要：

  α-亚甲基羰基化合物是在催化量的弱碱存在下，通过α-硝基酮或α-硝基酯与37％甲醛的反应，然后乙酰化，用Bu 3 SnH脱硝并消除乙酸来区域选择性制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86017-7

文献信息

• Hydroxymethylation of active methenyl compounds: DMSO as methylene source and H2O as oxygen source
  作者：Liang Zhang、Shuhua Liu、Yunliang Lin、Yuliang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153663

  日期：2022.3

  and efficient method for hydroxymethylation of active methenyl compounds has been described. In this transformation, the widely available solvents DMSO and H2O served as methylene and oxygen sources, respectively. Under promotion of activator and base, the reaction could be used for the construction of a series of α-hydroxymethylated carbonyl compounds with all-carbon quaternary carbon center in good

  已经描述了一种温和有效的活性亚甲基化合物羟甲基化方法。在这种转化中，广泛使用的溶剂 DMSO 和 H 2 O 分别作为亚甲基和氧源。在活化剂和碱的促进下，该反应可用于构建一系列全碳季碳中心的α-羟甲基化羰基化合物，收率良好。
• Hydroxymethylation of α-substituted nitroacetates
  作者：Cong-Bin Ji、Yun-Lin Liu、Zhong-Yan Cao、Yi-Yu Zhang、Jian Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.020

  日期：2011.11

  Only 1 mol % of K3PO4 is efficient enough to catalyze the hydroxymethylation of alpha-substituted nitroacetates in good to excellent yield. Both aliphatic and aryl substituted nitroacetates work well under this reaction. The first catalytic asymmetric version of this reaction also reported that 10 mol % of cupreidine could catalyze this reaction up to 71% ee and 89% yield. Paraformaldehyde and formalin could both serve as the hydroxymethylation C1 unit. The synthetic application of products is also demonstrated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kinetics and mechanism of the reversible decomposition of certain nitroalcohols in water
  作者：V. M. Belikov、Yu. N. Belokon'、N. S. Martinkova、N. G. Faleev

  DOI：10.1007/bf00906607

  日期：1969.10
• A new synthesis of α-methylene carbonyl compounds
  作者：Noboru Ono、Hideyoshi Miyake、Masayuji Fujii、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86017-7

  日期：1983.1

  α-Methylene carbonyl compounds are regioselectively prepared by the reaction of α-nitroketones or α-nitroesters with 37% formaldehyde in the presence of a catalytic amount of weak bases followed by acetylation, denitration with Bu3SnH, and elimination of acetic acid.

  α-亚甲基羰基化合物是在催化量的弱碱存在下，通过α-硝基酮或α-硝基酯与37％甲醛的反应，然后乙酰化，用Bu 3 SnH脱硝并消除乙酸来区域选择性制备的。