1,2,5-Thiadiazolo<3,4-d>pyridazin-4-on | 33097-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,2,5-Thiadiazolo<3,4-d>pyridazin-4-on
• 英文别名: 5H-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyridazin-4-one；6H-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-d]pyridazin-7-one
• CAS: 33097-28-8
• 化学式: C₄H₂N₄OS
• 分子量: 154.152
• InChiKey: VUWURPLVQBOLQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-Thiadiazolo<3,4-d>pyridazin-4-on 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 1,2,5-Thiadiazolo<3,4-d>pyridazin-4-thion
  参考文献：
  名称：

  Pichler,D.; Castle,R.N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 441 - 444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氨基-3-羟基吡嗪 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 1,2,5-Thiadiazolo<3,4-d>pyridazin-4-on
  参考文献：
  名称：

  Pichler,D.; Castle,R.N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 441 - 444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic heterocyclothiazenes. Part 5. Cycloaddition reactions of tetrasulphur tetranitride with highly electron deficient alkynes
  作者：Peter J. Dunn、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/p19870001579

  日期：——

  4-trifluorobutynonitrile (4) similarly give the trithiadiazepines (10) and (12), though more slowly and in slightly lower yields. Structures (8) and (10) correct literature assignments. The analogous reactions of ethyl 3-formylpropynoate (6), hex-3-yne-2,5-dione (7), and butynedial, like those of acetylenedicarboxylate esters, give complex mixtures from which trithiadiazepines, trithiatriazepines, and thiadiazoles

  与先前的复杂S 4 N 4-炔反应相反，丁腈和S 4 N 4的处理可得到1,3,5,2,4-三噻二氮杂-6,7-二碳腈（8）和1， 2,5-噻二唑-3,4-二甲腈（9）非常干净，收率很高。六氟丁-2-炔和4,4,4-三氟丁腈（4）类似地产生三噻二氮杂（10）和（12），尽管速度较慢且收率略低。结构（8）和（10）纠正文献分配。3-甲酰基丙酸乙酯（6），己-3-炔-2,5-二酮（6）的类似反应7），丁炔和乙炔二羧酸酯一样，得到复杂的混合物，从中可以不同地分离出三噻二氮杂，三噻三氮杂和噻二唑。建议对这些结果进行机械合理化。由S 4 N 4和1,1,4,4-四乙氧基丁炔（20）以高收率制备1,2,5-噻二唑-3,4-二甲醛（18b），然后进行水解。该二醛和其他3,4-二氧代-1,2,5-噻二唑首次用于制备1,2,5-噻二唑并[3,4- d ]哒嗪及其衍生物（22）。改进的3-甲酰基丙酸乙酯（6）和十六烷基-3-炔-2
• DUNN, PETER J.;REES, CHARLES W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 7, 1579-1584
  作者：DUNN, PETER J.、REES, CHARLES W.

  DOI：——

  日期：——
• Pichler,D.; Castle,R.N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 441 - 444
  作者：Pichler,D.、Castle,R.N.

  DOI：——

  日期：——