2-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]-2-methyloxirane | 1032196-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]-2-methyloxirane
• CAS: 1032196-49-8
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: BIVPWXWKTIUIQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]-2-methyloxirane 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以96%的产率得到2-(4-bromophenyl)-3-iodo-4-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  炔丙基环氧乙烷衍生物亲电环化高效合成取代的3-碘呋喃

  摘要：

  各种炔丙基环氧乙烷化合物和 I2 的亲电环化为在温和的反应条件下获得高度取代的碘呋喃提供了一种有效且直接的途径。进一步的功能化表明，所获得的碘衍生物是用于放大分子复杂性的潜在合成中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700963
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-(3-methylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]-2-methyloxirane
  参考文献：
  名称：

  炔丙基环氧乙烷衍生物亲电环化高效合成取代的3-碘呋喃

  摘要：

  各种炔丙基环氧乙烷化合物和 I2 的亲电环化为在温和的反应条件下获得高度取代的碘呋喃提供了一种有效且直接的途径。进一步的功能化表明，所获得的碘衍生物是用于放大分子复杂性的潜在合成中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700963

文献信息

• Efficient Synthesis of Substituted 3-Iodofurans by Electrophilic Cyclization of Propargylic Oxirane Derivatives
  作者：Yong-Xin Xie、Xue-Yuan Liu、Lu-Yong Wu、Yao Han、Lian-Biao Zhao、Ming-Jin Fan、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/ejoc.200700963

  日期：2008.2

  The electrophilic cyclization of various propargylic oxirane compounds and I2 offers an efficient and straightforward route to highly substituted iodofurans under mild reaction conditions. Further functionalization has demonstrated that the iodo derivatives obtained are potential synthetic intermediates for the amplification of molecular complexity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  各种炔丙基环氧乙烷化合物和 I2 的亲电环化为在温和的反应条件下获得高度取代的碘呋喃提供了一种有效且直接的途径。进一步的功能化表明，所获得的碘衍生物是用于放大分子复杂性的潜在合成中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)