6-p-tolyl-hex-5-ynoic acid (2-chlorophenyl)-amide | 908372-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-p-tolyl-hex-5-ynoic acid (2-chlorophenyl)-amide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-6-(4-methylphenyl)hex-5-ynamide
• CAS: 908372-63-4
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO
• 分子量: 311.811
• InChiKey: JGIBQERRJDSQDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-p-tolyl-hex-5-ynoic acid (2-chlorophenyl)-amide 在 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到10-p-tolyl-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-a]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内异环化进入多环吲哚骨架的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种一步法，用于通过新型钯催化带有链状乙炔的2-氯苯胺分子内吲哚化来修饰各种多环吲哚骨架。这种新颖的分子内吲哚化方法揭示了一种被束缚的炔烃的不寻常的合成酰胺基palladation途径。

  DOI：

  10.1021/ol061440j
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-p-tolyl-hex-5-ynoic acid (2-chlorophenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内异环化进入多环吲哚骨架的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种一步法，用于通过新型钯催化带有链状乙炔的2-氯苯胺分子内吲哚化来修饰各种多环吲哚骨架。这种新颖的分子内吲哚化方法揭示了一种被束缚的炔烃的不寻常的合成酰胺基palladation途径。

  DOI：

  10.1021/ol061440j

文献信息

• A Novel One-Pot, Two-Step Synthesis of Polycyclic Indoles via Tandem Intramolecular Hydroamidation/Palladium-Catalyzed Annulation
  作者：Jianxiu Liu、Yongda Zhang、Guisheng Li、Frank Roschangar、Vittorio Farina、Chris H. Senanayake、Bruce Z. Lu

  DOI：10.1002/adsc.201000288

  日期：2010.10.4

  A robust one-pot process has been developed for the synthesis of a variety of polycyclic indole skeletons via a consecutive sequence of hydroamidation and palladium-catalyzed annulation, from inexpensive 2-chloroanilines bearing tethered acetylenes.

  已经开发了一种鲁棒的一锅法，用于通过连续的加氢酰胺化和钯催化的环合反应，从廉价的带有支链乙炔的2-氯苯胺合成多环吲哚骨架。