3-N-benzoyl-4-phenyl-(4S,5R)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine methyl ester | 235432-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-N-benzoyl-4-phenyl-(4S,5R)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine methyl ester
• 英文别名: methyl (4S,5R)-3-benzoyl-2,2-dioxo-4-phenyloxathiazolidine-5-carboxylate
• CAS: 235432-35-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₆S
• 分子量: 361.375
• InChiKey: OIZGEASRPWYWDV-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-benzoyl-4-phenyl-(4S,5R)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以20%的产率得到(4S,5R)-2,4-diphenyl-2-oxazoline-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由浆果赤霉素Ⅲ新合成紫杉醇。

  摘要：

  报道了一种新的方法，可通过二氧杂-氧杂噻唑烷中间体从浆果赤霉素Ⅲ中半合成紫杉醇（Taxol）。

  DOI：

  10.1021/np990040k
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸甲酯 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-N-benzoyl-4-phenyl-(4S,5R)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由浆果赤霉素Ⅲ新合成紫杉醇。

  摘要：

  报道了一种新的方法，可通过二氧杂-氧杂噻唑烷中间体从浆果赤霉素Ⅲ中半合成紫杉醇（Taxol）。

  DOI：

  10.1021/np990040k

文献信息

• A New Semisynthesis of Paclitaxel from Baccatin III
  作者：Erkan Baloglu、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np990040k

  日期：1999.7.1

  A new method for the semisynthesis of paclitaxel (Taxol) from baccatin III via a dioxo-oxathiazolidine intermediate is reported.

  报道了一种新的方法，可通过二氧杂-氧杂噻唑烷中间体从浆果赤霉素Ⅲ中半合成紫杉醇（Taxol）。