马来酸酰肼 | 2443-66-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 马来酸酰肼
• 中文别名: 扁桃酸肼；扁桃酸酰肼
• 英文名称: 2-hydroxy-2-phenylacetohydrazide
• 英文别名: mandelic acid hydrazide；mandelohydrazide
• CAS: 2443-66-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: FWTGUGVETHVGTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136°C
• 沸点：
  420.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物直接接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  OO7450000
• 海关编码：
  2928000090
• 危险性防范说明：
  P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封，并存放在干燥、阴凉的地方。

制备方法与用途

概述

马来酸酰肼亦称“顺-丁烯二酸酰肼”。其分子式为C₄H₄N₂O₂，分子量112.09。该物质自水中析出结晶，熔点超过300℃（分解）。它易溶于热水，微溶于热乙醇中。经研究发现，其LD₅₀值为4.0 g/kg（大白鼠口服）。

用途

马来酸酰肼广泛应用于有机合成，并作为农作物生长控制剂使用。例如，在制备一种火龙果保鲜剂时，可以采用以下重量份数的原料：茶皂素10-20份、水杨酸1-3份、茶多酚0.5-2份、茶树精油0.5-3份、柠檬草精油1-2份、抗坏血酸5-10份、壳聚糖3-5份、顺丁烯二酸酰肼（马来酸酰肼）3-6份和魔芋葡甘聚糖1-3份。该配方采用多种具有防腐杀菌功能的原料及表面活性剂，能够在火龙果表面形成一层薄膜，有效锁住营养成分不流失，具有显著的防腐、保鲜、杀菌、防失水等优点。

此外，马来酸酰肼也可用于制备兜兰切花保鲜剂，包括花朵保鲜剂、花蕊保鲜剂、花叶保鲜剂和花茎保鲜剂以及瓶插保鲜剂。这些各类保鲜剂可以单独施用或部分配合施用，每种保鲜剂都含有蔗糖、L1-MCP（一种植物生长调节剂）、硫酸铝、二甲胺基琥珀酸胺酸、顺丁烯二酸酰肼（马来酸酰肼）、氨基三乙酸和去离子水等成分。这些配方能够分别促进兜兰切花各部位的健康成长，延长相应部位的生长周期，从而保障兜兰切花整体植株的美丽与完整性，确保兜兰切花植株的整体完美性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酰肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 脲基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Mueller,C., Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 反应 2.5h， 生成 马来酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  含有 1,3,4-氧二氮杂硫醚部分的新型扁桃酸衍生物的设计、合成和抗真菌评估

  摘要：

  设计并合成了一系列含有 1,3,4-oxadiazothioether 部分的新型扁桃酸衍生物。生物测定结果表明，部分目标化合物在体外对六种病原真菌表现出一定的抗真菌活性。在这些化合物中，EC 50值Ť 41对赤saubinetii，黄萎病大丽花和菌核病为31.0，27.0和32.1微克/毫升，分别与EC 50的值Ť 14对抗核盘菌为14.7微克/毫升。对抗性真菌核盘菌的抗真菌活性表明该系列目标化合物可能具有与商品化的琥珀酸脱氢酶抑制剂carboxin相似的作用方式或位点。用荧光显微镜进行的形态学研究表明，T 41可以显着破坏G的膜完整性。saubinetii。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13861

文献信息

• Preparation and Thermolysis of<i>N</i>-Ammonioamidates Containing Hydroxyl Group in Acyl Moiety
  作者：Araki Masuyama、Kikuo Tsuchiya、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1246/bcsj.58.2855

  日期：1985.10

  The title N-ammonioamidates (aminimides) were prepared in satisfactory yields from lactones or α-hydroxy carboxylates. By the thermolysis of these aminimides in mesitylene, some types of urethane compounds were formed, depending on the structure of the aminimide and on the concentration of the solutions.

  标题 N-氨基金酰胺（氨基亚胺）通过乳酸酯或α-羟基羧酸酯以良好的产率制备得到。通过在间甲苯中热分解这些氨基亚胺，可以形成某些类型的氨基甲酸酯化合物，这取决于氨基亚胺的结构和溶液的浓度。
• [EN] ALKYL SUBSTITUTED TRIAZOLE COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE SUBSTITUÉS PAR ALKYLE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018093576A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: (I), (II) where the definitions of the variables are provided herein.

  化合物I和化合物II，其药用可接受的盐，上述任何一个的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。化合物I和化合物II具有以下结构：(I)，(II)，其中变量的定义在此提供。
• Ultralow‐Molecular‐Weight Stimuli‐Responsive and Multifunctional Supramolecular Gels Based on Monomers and Trimers of Hydrazides
  作者：Dehua Wu、Jintong Song、Lang Qu、Weilan Zhou、Lei Wang、Xiangge Zhou、Haifeng Xiang

  DOI：10.1002/asia.202001041

  日期：2020.10.16

  cyclohexane‐derived hydrazides, their monomers can self‐assemble to form gels through intermolecular hydrogen bonds and dipole‐dipole interactions. Significantly, conjugated phthalhydrazide can self‐aggregate into planar and circular trimers through intermolecular hydrogen bonds and then self‐assemble to form gels through intermolecular π–π stacking interactions. It is interesting that these simple gelators

  越简单越好。设计并合成了一系列简单，中性和超低分子量（MW：140–200）的酰肼类超分子凝胶剂，并通过两个简单的步骤进行了合成。对于非共轭的衍生自环己烷的酰肼，它们的单体可以通过分子间氢键和偶极-偶极相互作用自组装形成凝胶。重要的是，共轭邻苯二甲酰肼可以通过分子间氢键自聚集成平面和圆形三聚体，然后通过分子间π-π堆积相互作用自组装形成凝胶。有趣的是，这些简单的胶凝剂表现出不同寻常的特性，例如自我修复，多响应荧光以及手性（R）/（S）-1,1'-联萘-2,2'-二胺和S 2−分别通过不同的凝胶重整时间和蓝绿色变色时间。这些结果强调了超分子凝胶的重要性，并扩展了超分子胶凝剂的范围。
• 一类含“1,3,4-噁二唑硫醚”的扁桃酸衍生物及其应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN108997253B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一类含“1,3,4‑噁二唑硫醚”的扁桃酸衍生物及其在抗植病真菌上的应用，该化合物具有如通式(B)所示的结构：式中，R1为H、甲基、氟或氯，R2为含C1‑3直链烷基、含C1‑4支链烷基、丙烯基、丙炔基或单取代苄基，其中单取代苄基的取代基为“硝基、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氟、氯和溴”。本发明以取代扁桃酸为骨架，在扁桃酸的结构中引入“噁二唑硫醚”的结构，设计合成了一类含“1,3,4‑噁二唑硫醚”结构的扁桃酸衍生物，抗植病真菌活性测试表明该类化合物对由真菌引起的植物病害具有良好的抑制活性，为新农药的研发和创制提供重要的科学基础。
• Multiple Hydrogen Bonds Promoted ESIPT and AIE-active Chiral Salicylaldehyde Hydrazide
  作者：Man Wang、Caiqi Cheng、Jintong Song、Jun Wang、Xiangge Zhou、Haifeng Xiang、Jin Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201800115

  日期：2018.8

  highly fluorescent salicylaldehyde hydrazide molecules (41 samples) have been designed and prepared. Even though these soft materials contain a very small π‐conjugated system, they can go through multiple intramolecular and intermolecular hydrogen bonds promoted excited‐state intramolecular proton‐transfer (ESIPT) to display strong blue, green, yellow, and orange aggregation‐induced emission (AIE) with

  越简单越好！已经设计和制备了一系列简单且高度荧光的水杨醛酰肼分子（41个样品）。即使这些软材料包含很小的π共轭体系，它们也可以通过多个分子内和分子间氢键促进激发态的分子内质子转移（ESIPT）以显示出强烈的蓝色，绿色，黄色和橙色聚集诱导发射（AIE）具有大的斯托克斯位移（高达184 nm）和高荧光量子产率（Ф高达0.20）。在一些固体样品中也发现了异常的机械变色荧光增强。通过配位，氢键和卤素键，这些柔性分子可以用作Mg 2+（Ф最高为0.46）探针，通用阴离子（Ф可达0.14）和未保护的氨基酸（Ф可达0.16）探针和手性二胺（对映体选择性，Ф分别可达0.36和0.062）受体。这些低细胞毒性染料结合了其AIE和生物相容性的优势，在活细胞成像中具有潜在的应用前景。此外，还研究了不同官能团对分子排列，ESIPT，AIE，探针和手性识别特性的影响，这为设计多刺激响应智能材料提供了简单明了的范例。