benzyl (Z)-β-ethyl-α,γ,γ,γ-tetrafluorocrotonate | 1429331-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (Z)-β-ethyl-α,γ,γ,γ-tetrafluorocrotonate
• 英文别名: benzyl (Z)-2-fluoro-3-(trifluoromethyl)pent-2-enoate
• CAS: 1429331-79-2
• 化学式: C₁₃H₁₂F₄O₂
• 分子量: 276.231
• InChiKey: YQOJCLQXJQOCNZ-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-benzyl α,β,γ,γ,γ-pentafluorocrotonate 、 diethylzinc 在 copper(l) iodide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以12%的产率得到benzyl (Z)-β-ethyl-α,γ,γ,γ-tetrafluorocrotonate
  参考文献：
  名称：

  α，β，γ，γ，γ-五氟巴豆酸酯的氟-铜交换反应：β-金属化的α，γ，γ，γ-四氟巴豆酸酯的生成和交叉偶联反应

  摘要：

  α，β，γ，γ，γ-五氟巴豆酸酯与有机镁或锌试剂衍生的有机铜酸盐在-78°C下在THF中反应1 h平稳地生成β-金属化中间体，水解得到β-还原产物以良好的收率。由氟系铜交换形成的氟化vinylcopper中间体由于CF的强吸电子效应发现在低温下是稳定3基团，并且被容易地转化成不同类型的以良好的收率高立体选择性β取代产物通过与亲电，如碘和烯丙基溴化物处理。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.031

文献信息

• Fluorine–copper exchange reaction of α,β,γ,γ,γ-pentafluorocrotonates with organocuprates: Generation and cross-coupling reactions of β-metallated α,γ,γ,γ-tetrafluorocrotonates
  作者：Shigeyuki Yamada、Toshio Takahashi、Tsutomu Konno、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.031

  日期：2013.5

  Reaction of α,β,γ,γ,γ-pentafluorocrotonates with organocuprates derived from organomagnesium or zinc reagents in THF at −78 °C for 1 h took place smoothly to generate β-metallated intermediate, of which hydrolysis gave the β-reduction product in good yield. The fluorinated vinylcopper intermediate formed by fluorine–copper exchange was found to be stable at low temperature due to the strong electron-withdrawing

  α，β，γ，γ，γ-五氟巴豆酸酯与有机镁或锌试剂衍生的有机铜酸盐在-78°C下在THF中反应1 h平稳地生成β-金属化中间体，水解得到β-还原产物以良好的收率。由氟系铜交换形成的氟化vinylcopper中间体由于CF的强吸电子效应发现在低温下是稳定3基团，并且被容易地转化成不同类型的以良好的收率高立体选择性β取代产物通过与亲电，如碘和烯丙基溴化物处理。