α-(2-methoxyphenyl)-2-naphthylacetonitrile | 1363650-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(2-methoxyphenyl)-2-naphthylacetonitrile
• 英文别名: 2-(2-anisyl)-2-(2-naphthyl)acetonitrile；2-(2-Methoxyphenyl)-2-naphthalen-2-ylacetonitrile；2-(2-methoxyphenyl)-2-naphthalen-2-ylacetonitrile
• CAS: 1363650-06-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: DEJAFFFANZKOAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醚 、 2-萘乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 2.25h， 以96%的产率得到α-(2-methoxyphenyl)-2-naphthylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  自由基亲核取代合成α，α-二芳基腈†

  摘要：

  本研究表明， 2-萘乙腈在其C选择性地取代的α由芳族卤化物，通过自由基亲核取代机理，以得到良好的产率相应的α，α-二芳基腈。这种环境亲核试剂的区域选择性随芳香族底物在自由基中心的空间位阻而变化。通过关键反应步骤的计算模型研究了观察到的选择性。

  DOI：

  10.1039/c1nj20699k

文献信息

• Synthesis of α,α-diaryl nitriles by radical nucleophilic substitution
  作者：Tomas C. Tempesti、Adriana B. Pierini、Maria T. Baumgartner

  DOI：10.1039/c1nj20699k

  日期：——

  study shows that the anion of 2-naphthylacetonitrile is substituted selectively at its Cα by aromatic halides, through a radical nucleophilic substitution mechanism, to give the corresponding α,α-diaryl nitriles in good yields. The regioselectivity of this ambident nucleophile changes with the steric hindrance at the radical centre from the aromatic substrate. The selectivity observed was investigated

  本研究表明， 2-萘乙腈在其C选择性地取代的α由芳族卤化物，通过自由基亲核取代机理，以得到良好的产率相应的α，α-二芳基腈。这种环境亲核试剂的区域选择性随芳香族底物在自由基中心的空间位阻而变化。通过关键反应步骤的计算模型研究了观察到的选择性。