N-乙基-2-硝基-苯甲酰胺 | 945-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙基-2-硝基-苯甲酰胺
• 英文名称: N-Aethyl-2-nitro-benzamid
• 英文别名: N-ethyl-2-nitrobenzamide
• CAS: 945-23-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD01211888
• 分子量: 194.19
• InChiKey: MEUCVEVMNSNATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-(2-硝基苯甲酰基)噻唑烷-4-羧酸	N-(2-nitrobenzoyl)thiazolidine-4-carboxylic acid	110822-03-2	C11H10N2O5S	282.277
  邻硝基苯甲酸	ortho-nitrobenzoic acid	552-16-9	C7H5NO4	167.121
  2-硝基苯甲酰氯	2-Nitrobenzoyl chloride	610-14-0	C7H4ClNO3	185.567

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基-n-乙基苯甲酰胺	2-amino-N-ethylbenzamide	32212-29-6	C9H12N2O	164.207

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-2-硝基-苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2-氨基-n-乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性BCRP抑制剂的支架鉴定

  摘要：

  我们最近报道了一种新型的乳腺癌抗性蛋白（BCRP）抑制剂类的合成与定量构效关系。在本文提出的研究中，我们研究了通过用基于其电子和亲脂性选择的各种取代基除去或修饰芳环A来更好地定义此类化合物的支架的可能性。结果表明，该芳族环对于活性是重要的，但不是必需的。许多选定的取代基导致化合物的活性降低，但在某些情况下仍保留了活性。其中，酚羟基被证明赋予了分子与羟乙基侧链一样多的效力，最初认为是活性所必需的。该衍生物是该类别中活性最高的化合物之一，保持与参考化合物相似的抑制活性；它对BCRP也具有选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402498
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-乙基-2-硝基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  4H-3,3a-二氢噻唑并[4,3- b ]喹唑啉的合成

  摘要：

  描述了4 H -3,3a-二氢噻唑并[4,3- b ]喹唑啉和7-甲基-4 H -3,3a-二氢噻唑并[4,3- b ]喹唑啉IVa和IVb的区域特异性合成。所述Ñ取代噻唑烷酸IA和磅被转化为相应的酰基氯，IIA和IIB但既不与三氟甲磺酸银反应。但是，使用三氯氧化磷将羧酸Ic和Id脱羧成相应的亚胺离子，得到了硝胺IIIa和IIIb。还原环化产生喹唑啉IVa和IVb。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240122

文献信息

• Scaffold Identification of a New Class of Potent and Selective BCRP Inhibitors
  作者：Federico Marighetti、Kerstin Steggemann、Maria Karbaum、Michael Wiese

  DOI：10.1002/cmdc.201402498

  日期：2015.4

  We recently reported the synthesis and quantitative structure–activity relationships of a new breast cancer resistance protein (BCRP) inhibitor class. In the study presented herein, we investigated the possibility to better define the scaffold of this compound class by removing or modifying the aromatic ring A with various substituents selected on the basis of their electronic and lipophilic properties

  我们最近报道了一种新型的乳腺癌抗性蛋白（BCRP）抑制剂类的合成与定量构效关系。在本文提出的研究中，我们研究了通过用基于其电子和亲脂性选择的各种取代基除去或修饰芳环A来更好地定义此类化合物的支架的可能性。结果表明，该芳族环对于活性是重要的，但不是必需的。许多选定的取代基导致化合物的活性降低，但在某些情况下仍保留了活性。其中，酚羟基被证明赋予了分子与羟乙基侧链一样多的效力，最初认为是活性所必需的。该衍生物是该类别中活性最高的化合物之一，保持与参考化合物相似的抑制活性；它对BCRP也具有选择性。
• Metal and phosgene-free synthesis of 1H-quinazoline-2,4-diones by selenium-catalyzed carbonylation of o-nitrobenzamides
  作者：Xiaowei Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.040

  日期：2010.3

  were efficiently synthesized by selenium-catalyzed carbonylation of o-nitrobenzamides under relatively mild conditions. In situ-generated carbonyl selenide (SeCO) is proposed to initiate the catalytic carbonylation. Thus, a concise transition metal and phosgene-free synthetic route to potentially bioactive-substituted 1H-quinazoline-2,4-dione derivatives has been developed.

  在相对温和的条件下，通过硒催化邻硝基苯甲酰胺的羰基化反应，可以有效地合成1 H-喹唑啉-2,4-二酮。建议原位产生的羰基硒化物（SeCO）引发催化羰基化反应。因此，已经开发出一种简明的过渡金属和无光气的合成路线，可以潜在地被生物活性取代的1 H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物。
• US7576117B1
  申请人：——

  公开号：US7576117B1

  公开（公告）日：2009-08-18
• Synthesis of 4H-3,3a-dihydrothiazolo[4,3-<i>b</i>]quinazolines
  作者：Emmanuel A. Adegoke、Babajide I. Alo、Oluwole B. Familoni

  DOI：10.1002/jhet.5570240122

  日期：1987.1

  Regiospecific synthesis of 4H-3,3a-dihydrothiazolo[4,3-b]quinazolines and 7-methyl-4H-3,3a-dihydrothiazolo[4,3-b]quinazolines IVa and IVb is described. The N-substituted thiazolidinecarboxylic acids Ia and Ib were converted to the corresponding acid chlorides, IIa and IIb but neither reacted with silver trifluoromethanesulphonate. The carboxylic acids Ic and Id were however, decarboxylated to the corresponding

  描述了4 H -3,3a-二氢噻唑并[4,3- b ]喹唑啉和7-甲基-4 H -3,3a-二氢噻唑并[4,3- b ]喹唑啉IVa和IVb的区域特异性合成。所述Ñ取代噻唑烷酸IA和磅被转化为相应的酰基氯，IIA和IIB但既不与三氟甲磺酸银反应。但是，使用三氯氧化磷将羧酸Ic和Id脱羧成相应的亚胺离子，得到了硝胺IIIa和IIIb。还原环化产生喹唑啉IVa和IVb。
• Design and synthesis of diphenylpyrimidine derivatives (DPPYs) as potential dual EGFR T790M and FAK inhibitors against a diverse range of cancer cell lines
  作者：Min Ai、Changyuan Wang、Zeyao Tang、Kexin Liu、Xiuli Sun、Tengyue Ma、Yanxia Li、Xiaodong Ma、Lei Li、Lixue Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103408

  日期：2020.1

  A new class of pyrimidine derivatives were designed and synthesized as potential dual FAK and EGFR(T79)(0M) inhibitors using a fragment-based drug design strategy. This effort led to the identification of the two most active inhibitors, namely 9a and 9f, against both FAK (IC50, = 1.03 and 3.05 nM, respectively) and EGFR(T79)(0M) (IC50 = 3.89 and 7.13 nM, respectively) kinase activity. Moreover, most of these compounds also exhibited strong antiproliferative activity against the three evaluated FAK-overexpressing pancreatic cancer (PC) cells (AsPC-1, BxPC-3, Panc-1) and two drug-resistant cancer cell lines (breast cancer MCF-7/adr cells and lung cancer H1975 cells) at concentrations lower than 6.936 mu M. In addition, 9a was also effective in the in vivo assessment conducted in a FAK-driven human AsPC-1 cell xenograft mouse model. Overall, this study offers a new insight into the treatment of hard to treat cancers.