N₁,N₃-dimethyl-5-fluoro-5,6-dihydrouracil | 83472-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N₁,N₃-dimethyl-5-fluoro-5,6-dihydrouracil
• 英文别名: 5,6-dihydro-1,3-dimethyl-5-fluorouracil；2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-fluorodihydro-1,3-dimethyl-；5-fluoro-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 83472-56-4
• 化学式: C₆H₉FN₂O₂
• 分子量: 160.148
• InChiKey: PIGHGVVXVDWBPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-氟尿嘧啶 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以98.5%的产率得到N₁,N₃-dimethyl-5-fluoro-5,6-dihydrouracil
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶的N-烷基化衍生物

  摘要：

  设计一些5-氟尿嘧啶的N-烷基衍生物，以充当5-氟尿嘧啶的潜在贮库形式。描述了用于合成烷基化衍生物的通用且有效的方法。正如预期的那样，即使浓度高达10（-4）M，5-氟尿嘧啶的烷基化衍生物在细胞培养系统中也没有表现出任何细胞毒性。还描述了1，3-二甲基-5-氟-5，6-二氢尿嘧啶的合成。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710825

文献信息

• Protonation of the Electron Adducts of Pyrimidine Derivatives.
  作者：Kazue OHKURA、Koh-ichi SEKI

  DOI：10.1248/cpb.43.1024

  日期：——

  Photolyses of 5-substituted 1, 3-dimethyluracils (1a-e : a, R=F; b, R=Cl; c, R=H; d, R=CH3; e, R=p-xylyl) in p-xylene in the presence of trifluoroacetic acid (TFA) afforded 5, 6-dihydro-1, 3-dimethyl-6-p-methylbenzyluracils (3a-d), 5, 6-dihydro-1, 3-dimethyl-5-p-methylbenzyluracils (4a-e), and 5, 6-dihydro-1, 3-dimethyluracils (5a-e) in varying ratios. It is suggested that the 6-isomers (3) are derived from the O(4)-protonated electron adducts of 1, while 4 and 5 are the products from the C(6)-protonated electron adducts. The ratio of (4+5) vs. 3 depends on the ionization potentials of the O(4)-protonated intermediates. The formation of 4+5 increases with increasing concentration of TFA.

  5 取代的 1，3-二甲基尿嘧啶（1a-e ：a, R=F; b, R=Cl; c, R=H; d, R=CH3；e, R=p-xylyl) 在对二甲苯中，在三氟乙酸 (TFA) 的存在下，以不同的比例得到 5, 6-二氢-1, 3-二甲基-6-对甲基苄基尿嘧啶 (3a-d)、5, 6-二氢-1, 3-二甲基-5-对甲基苄基尿嘧啶 (4a-e) 和 5, 6-二氢-1, 3-二甲基尿嘧啶 (5a-e)。据认为，6-异构体（3）来自于 1 的 O（4）-质子化电子加合物，而 4 和 5 则是 C（6）-质子化电子加合物的产物。(4+5) 与 3 的比例取决于 O(4)-质子化中间产物的电离电位。4+5 的形成随着反式脂肪酸浓度的增加而增加。
• N-Alkylated Derivatives of 5-Fluorouracil
  作者：Nitya G. Kundu、Scott A. Schmitz

  DOI：10.1002/jps.2600710825

  日期：1982.8

  Some N-alkyl derivatives of 5-fluorouracil were designed to act as latent depot forms of 5-fluorouracil. A general and efficient method for the syntheses of the alkylated derivatives is described. As expected, the alkylated derivatives of 5-fluorouracil did not show any cytotoxicity in cell culture systems even up to 10(-4) M concentration. The synthesis of 1,3-dimethyl-5-fluoro-5,6-dihydrouracil is

  设计一些5-氟尿嘧啶的N-烷基衍生物，以充当5-氟尿嘧啶的潜在贮库形式。描述了用于合成烷基化衍生物的通用且有效的方法。正如预期的那样，即使浓度高达10（-4）M，5-氟尿嘧啶的烷基化衍生物在细胞培养系统中也没有表现出任何细胞毒性。还描述了1，3-二甲基-5-氟-5，6-二氢尿嘧啶的合成。