(E)-2-methyl-1-nitroheptene | 1029124-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-2-methyl-1-nitroheptene
• 英文别名: (E)-2-methyl-1-nitrohept-1-ene
• CAS: 1029124-41-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: MXHTVOPAHCOHQJ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-庚烯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以21%的产率得到(E)-2-methyl-1-nitroheptene
  参考文献：
  名称：

  产孢梭菌催化β,β-二取代芳香族硝基烯烃的高度对映选择性还原

  摘要：

  这是使用产孢梭菌提取物对映选择性还原 β,β-二取代 ( 1 ) 和 α,β-二取代硝基烯烃 ( 3 )的 C=C 双键的第一份报告。粗酶制剂减少芳基衍生物1a-e和1h，产率 35-86%，ee ≥97%。1c的 ( E )- 和 ( Z )- 异构体的还原得到相同的2c对映体(≥ 99% ee)。相比之下，α,β-二取代硝基烯烃3a是一种较差的底物，产生 ( S )- 4a低产率 (10-20%)，ee (30-70% ee) 取决于 NADH 浓度。描述了硝基烯烃1库的有效合成。

  DOI：

  10.1021/jo800124v