(1S,4S,5S,6R)-1-ethyl-2,3-dimethyl-5,6-dihydroxy-O,O-isopropylidenbicyclo[2.2.2]octa-2,7-diene-1,2,3-tricarboxylate | 1185040-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4S,5S,6R)-1-ethyl-2,3-dimethyl-5,6-dihydroxy-O,O-isopropylidenbicyclo[2.2.2]octa-2,7-diene-1,2,3-tricarboxylate
• 英文别名: 1-O-ethyl 8-O,9-O-dimethyl (1S,2R,6S,7S)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo[5.2.2.02,6]undeca-8,10-diene-1,8,9-tricarboxylate
• CAS: 1185040-62-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₈
• 分子量: 366.368
• InChiKey: UIKIUJNXHKOKHP-YUDKLWIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-ethyl (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[d][1,3]dioxole-4-carboxylate 在 丁炔二酸二甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到(1S,4S,5S,6R)-1-ethyl-2,3-dimethyl-5,6-dihydroxy-O,O-isopropylidenbicyclo[2.2.2]octa-2,7-diene-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究苯甲酸酯的酶促二羟基化反应中的空间位阻和官能度极限。用于合成假糖，氨基环糖醇和双环系统的多功能中间体†

  摘要：

  通过大肠杆菌JM 109（pDTG 601）菌株对一系列苯甲酸酯（甲基，乙基，n- Pr，i- Pr，n- Bu，t- Bu，烯丙基和炔丙基）进行了酶促二羟基化反应。细胞发酵。的顺式中除了~1g / L的产率得到-cyclohexadienediols Ñ丙基和苯甲酸异丙酯被发现是不良的基材。苯甲酸正丁酯和叔丁基苯甲酸酯根本不被氧化。所有代谢物的绝对立体化学是通过与由（1小号-顺式）-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇，其绝对配置已确立。与其他这种类型的顺式-二氢二醇相比，发现游离二醇非常稳定，但是，它们的丙酮化物通过区域和立体选择性Diels-Alder环加成反应进行了二聚化。二醇衍生自苯甲酸乙酯经历了立体和区域选择性逆电子需求Diels-Alder环加成反应，并带有多个亲二烯体。新的加合物已被完全表征。该二醇与酰基亚硝基双亲二烯体的杂Diels-Alder反应生成区域选择性和立体选

  DOI：

  10.1039/b902577b

文献信息

• Investigation of steric and functionality limits in the enzymatic dihydroxylation of benzoate esters. Versatile intermediates for the synthesis of pseudo-sugars, amino cyclitols, and bicyclic ring systems
  作者：Fabrizio Fabris、Jonathan Collins、Bradford Sullivan、Hannes Leisch、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1039/b902577b

  日期：——

  comparison with a standard prepared from (1S-cis)-3-bromo-3,5-cyclohexadiene-1,2-diol, whose absolute configuration is well established. The free diols were found to be quite stable compared to other cis-dihydrodiols of this type, however, their acetonides underwent a dimerizationvia a regio- and stereoselective Diels–Alder cycloaddition. The diol derived from ethyl benzoate was subjected to a stereo- and

  通过大肠杆菌JM 109（pDTG 601）菌株对一系列苯甲酸酯（甲基，乙基，n- Pr，i- Pr，n- Bu，t- Bu，烯丙基和炔丙基）进行了酶促二羟基化反应。细胞发酵。的顺式中除了~1g / L的产率得到-cyclohexadienediols Ñ丙基和苯甲酸异丙酯被发现是不良的基材。苯甲酸正丁酯和叔丁基苯甲酸酯根本不被氧化。所有代谢物的绝对立体化学是通过与由（1小号-顺式）-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇，其绝对配置已确立。与其他这种类型的顺式-二氢二醇相比，发现游离二醇非常稳定，但是，它们的丙酮化物通过区域和立体选择性Diels-Alder环加成反应进行了二聚化。二醇衍生自苯甲酸乙酯经历了立体和区域选择性逆电子需求Diels-Alder环加成反应，并带有多个亲二烯体。新的加合物已被完全表征。该二醇与酰基亚硝基双亲二烯体的杂Diels-Alder反应生成区域选择性和立体选