dimethyl 2-methylheptylmalonate | 210544-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-methylheptylmalonate
• 英文别名: dimethyl 2-(2-methylheptyl)malonate；Dimethyl (2-methylheptyl)propanedioate；dimethyl 2-(2-methylheptyl)propanedioate
• CAS: 210544-72-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: BZVBBNKIHVFPAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-庚烯 、 氯丙二酸二甲酯 在 三苯基硅烷硫醇 、 反式-二叔丁基连二次硝酸酯 、 三苯基硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到dimethyl 2-methylheptylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Radical-chain reductive carboxyalkylation of electron-rich alkenes: carbon–carbon bond formation mediated by silanes in the presence of thiols as polarity-reversal catalysts

  摘要：

  在自由基条件下，通过三苯基硅烷的存在，富电子烯烃的还原羧基烷基化反应可由α-卤代酯催化进行，硫醇起到催化作用：当硫醇催化剂为同手性时，非手性烯烃能生成光学活性的加合物。

  DOI：

  10.1039/a802826e

文献信息

• Radical-chain reductive carboxyalkylation of electron-rich alkenes: carbon–carbon bond formation mediated by silanes in the presence of thiols as polarity-reversal catalysts
  作者：Hai-Shan Dang、Kyoung-Mahn Kim、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/a802826e

  日期：——

  The reductive carboxyalkylation of electron-rich alkenes by α-halogenoesters in the presence of triphenylsilane under free-radical conditions is catalysed by thiols: prochiral alkenes give optically-active adducts when the thiol catalyst is homochiral.

  在自由基条件下，通过三苯基硅烷的存在，富电子烯烃的还原羧基烷基化反应可由α-卤代酯催化进行，硫醇起到催化作用：当硫醇催化剂为同手性时，非手性烯烃能生成光学活性的加合物。
• Catalytic Radical Addition of Carbonyl Compounds to Alkenes by Mn(II)/Co(II)/O₂ System
  作者：Kouji Hirase、Takahiro Iwahama、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo0162282

  日期：2002.2.1

  The radical addition of enolizable carbonyl compounds such as malonates and malononitrile to alkenes was successfully achieved through a catalytic process using the Mn(II)/Co(II)/O(2) system to afford the corresponding adducts in fair to good yields. Dimethyl malonate added to 1,5-cyclooctadiene to produce a fused bicycle compound.

  可催化的羰基化合物（如丙二酸酯和丙二腈）向烯烃的自由基加成反应是通过使用Mn（II）/ Co（II）/ O（2）系统的催化过程成功完成的，以公平到良好的收率提供了相应的加合物。将丙二酸二甲酯添加到1,5-环辛二烯中以生成稠合的自行车化合物。
• Radical-chain reductive alkylation of electron-rich alkenes mediated by silanes in the presence of thiols as polarity-reversal catalysts
  作者：Hai-Shan Dang、Mark R. J. Elsegood、Kyoung-Mahn Kim、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/a903961i

  日期：——

  triphenylsilanethiol as catalysts (5–10 mol% based on alkene). In the presence of the thiol, the slow direct abstraction of hydrogen from the silane by the nucleophilic adduct radical R1R2ĊCH2R3 is replaced by a cycle of more rapid polarity-matched reactions in which hydrogen-atom transfer to the adduct radical from the thiol is followed by abstraction of hydrogen from the silane by the derived thiyl radical, to regenerate

  在硫醇催化剂的存在下，三苯基硅烷通过亲电子的碳中心自由基R 3 media，通过有机卤化物R 3 Hal介导富电子的末端烯烃R 1 R 2 C CH 2的还原烷基化。反应在苯或二恶烷溶剂中，使用亚硝酸二叔丁酯（在60°C时）或过氧化二月桂酰过氧化物（在80°C时）作为引发剂，并获得良好的加合物R 1 R 2 CHCH 2 R 3收率。用巯基乙酸甲酯或三苯甲硫醇作为催化剂（基于烯烃，为5-10摩尔％）制得。中的巯基，氢从硅烷通过亲核加成物缓慢直接抽象的存在基团R 1 - [R 2 CCH 2 - [R 3是通过更快速极性匹配的反应的循环置换，其中氢原子转移到加合物从硫醇产生的自由基之后，是通过衍生的噻吩基从硅烷中夺取氢，以再生催化剂。在不存在硫醇的情况下，还原烷基化产物的产率可忽略不计。同手性硫醇，1-硫代-β - D-甘露吡喃糖四乙酸酯和1-硫代-β - D-葡吡喃糖四乙酸盐，后者的四新戊