2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole | 109964-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-nitro-1(3)H-benzimidazole；2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-nitro-1(3)H-benzimidazol；2-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-nitro-1H-benzimidazole
• CAS: 109964-03-6
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₄
• 分子量: 283.243
• InChiKey: XTJYCDBRUXMYEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以75%的产率得到2-(2-naphthyl)-5-nitro-1H-benzimidazole N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Błaszczak-Swiatkiewicz, Katarzyna; Mikiciuk-Olasik, Elzbieta, Acta poloniae pharmaceutica, 2013, vol. 70, # 3, p. 451 - 458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (N-benzo[1,3]dioxol-5-yl-methylidene)-4-nitro-o-phenylenediamine 以 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-nitro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Błaszczak-Swiatkiewicz, Katarzyna; Mikiciuk-Olasik, Elzbieta, Acta poloniae pharmaceutica, 2013, vol. 70, # 3, p. 451 - 458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, bio-evaluation, and <i>in silico</i> studies of some N-substituted 6-(chloro/nitro)-1<i>H</i>-benzimidazole derivatives as antimicrobial and anticancer agents
  作者：Em Canh Pham、Tuong Vi Thi Le、Tuyen Ngoc Truong

  DOI：10.1039/d2ra03491c

  日期：——

  A new series of 6-substituted 1H-benzimidazole derivatives were synthesized by reacting various substituted aromatic aldehydes with 4-nitro-o-phenylenediamine and 4-chloro-o-phenylenediamine through condensation using sodium metabisulfite as the oxidative reagent. The N-substituted 6-(chloro/nitro)-1H-benzimidazole derivatives were prepared from the 6-substituted 1H-benzimidazole derivatives and substituted

  以焦亚硫酸钠为氧化试剂，将各种取代芳香醛与4-硝基邻苯二胺、4-氯邻苯二胺进行缩合反应，合成了一系列新的6-取代1H-苯并咪唑衍生物。 N-取代的6-(氯/硝基)-1H-苯并咪唑衍生物由6-取代的1H-苯并咪唑衍生物和取代的卤化物使用碳酸钾通过常规方法以及通过暴露于微波辐射来制备。采用微波辅助方法合成了 76 种 1 H -苯并咪唑衍生物，产率中等至优异（40% 至 99%）。化合物1d 、 2d 、 3s 、 4b和4k对大肠杆菌、粪链球菌、MSSA（甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌菌株）和 MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株）表现出有效的抗菌活性，具有 MIC（最小抑制）与环丙沙星 (MIC = 8–16 μg mL -1 ) 相比，化合物 4k 在 2 至 16 μg mL -1之间，特别是化合物4k对白色念珠菌和黑曲霉表现出有效的真菌活性，MIC 范围在 8 至 16 μg mL -1
• Rao; Ratnam, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1959, # 49, p. 193,195, 196
  作者：Rao、Ratnam

  DOI：——

  日期：——