N-(2-aminobenzenesulfonyl)-4-carbomethoxyaniline | 101954-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-aminobenzenesulfonyl)-4-carbomethoxyaniline
• 英文别名: Methyl 4-[(2-aminophenyl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 101954-57-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 306.342
• InChiKey: UZFVQCPQBZRYTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminobenzenesulfonyl)-4-carbomethoxyaniline 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 6-phenyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine-9-carboxylate-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的串联环化/ N-芳基化反应：一种通过双自由基途径获得联芳基苏丹酰胺衍生物的方法。

  摘要：

  报道了一种新的芳烃与1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物的无过渡金属串联环化/ N-芳基化反应序列的程序。该反应通过分子内均质环化反应生成N–H联芳基杜仲中间体，这使得芳烃插入可以以高收率获得各种官能化的联芳基杜仲衍生物。机理研究表明，均相环化是由双自由基物质执行的，该自由基是由1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物的热分解引发的，从而释放出氮分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02393
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧羰基苯基)-2-硝基苯磺酰胺 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-aminobenzenesulfonyl)-4-carbomethoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的串联环化/ N-芳基化反应：一种通过双自由基途径获得联芳基苏丹酰胺衍生物的方法。

  摘要：

  报道了一种新的芳烃与1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物的无过渡金属串联环化/ N-芳基化反应序列的程序。该反应通过分子内均质环化反应生成N–H联芳基杜仲中间体，这使得芳烃插入可以以高收率获得各种官能化的联芳基杜仲衍生物。机理研究表明，均相环化是由双自由基物质执行的，该自由基是由1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物的热分解引发的，从而释放出氮分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02393

文献信息

• Photoinduced ring enlargement reactions of 2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides. Steady-state and laser flash photolysis studies
  作者：C. V. Kumar、K. R. Gopidas、K. Bhattacharyya、P. K. Das、M. V. George

  DOI：10.1021/jo00361a005

  日期：1986.5
• Transition-Metal-Free Tandem Cyclization/<i>N</i>-Arylation Reaction: A Method To Access Biaryl Sultam Derivatives via a Diradical Pathway
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Jen-Chieh Hsieh、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02393

  日期：2020.8.21

  This reaction goes through the intramolecular homolytic cyclization to generate an N–H biaryl sultam intermediate, which enables aryne insertion to access diversely functionalized biaryl sultam derivatives with high yields. The mechanism study indicates that homolytic cyclization is executed by a diradical species, initiated from the thermal decomposition of 1,2,3,4-benzothiatriazine-1,1-dioxide to release

  报道了一种新的芳烃与1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物的无过渡金属串联环化/ N-芳基化反应序列的程序。该反应通过分子内均质环化反应生成N–H联芳基杜仲中间体，这使得芳烃插入可以以高收率获得各种官能化的联芳基杜仲衍生物。机理研究表明，均相环化是由双自由基物质执行的，该自由基是由1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物的热分解引发的，从而释放出氮分子。