(S)-4-(2-methoxymethoxy-4-methylphenyl)-4-methyl-2-cyclopentenone | 1236304-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-4-(2-methoxymethoxy-4-methylphenyl)-4-methyl-2-cyclopentenone
• 英文别名: (4S)-4-[2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-4-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1236304-71-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: VLLJYRLITLWNTH-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲醇 、 (S)-4-(2-methoxymethoxy-4-methylphenyl)-4-methyl-2-cyclopentenone 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化的芳基硼酸加成到烯丙醇中的aplysin的对映选择性正式全合成-Eschenmoser / Claisen重排

  摘要：

  使用钯催化的芳基硼酸加成到烯丙醇中，然后进行Eschenmoser / Claisen重排，这是关键步骤，从而实现了对aplysin的对映选择性正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.134
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-methoxymethoxy-4-methylphenyl)-2-methyl-4-oxopentanal 在 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到(S)-4-(2-methoxymethoxy-4-methylphenyl)-4-methyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  利用钯催化的芳基硼酸加成到烯丙醇中的aplysin的对映选择性正式全合成-Eschenmoser / Claisen重排

  摘要：

  使用钯催化的芳基硼酸加成到烯丙醇中，然后进行Eschenmoser / Claisen重排，这是关键步骤，从而实现了对aplysin的对映选择性正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.134

文献信息

• Enantioselective formal total synthesis of aplysin utilizing a palladium-catalyzed addition of an arylboronic acid to an allenic alcohol—Eschenmoser/Claisen rearrangement
  作者：Masahiro Yoshida、Yasunobu Shoji、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.134

  日期：2010.7

  The enantioselective formal total synthesis of aplysin has been achieved utilizing a palladium-catalyzed addition of arylboronic acid to the allenic alcohol followed by the Eschenmoser/Claisen rearrangement as the key steps.

  使用钯催化的芳基硼酸加成到烯丙醇中，然后进行Eschenmoser / Claisen重排，这是关键步骤，从而实现了对aplysin的对映选择性正式全合成。