3-methoxy-4-(methoxymethoxy)-5-(3-methoxypropyl)-1-naphthalenecarboxaldehyde | 131421-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-methoxy-4-(methoxymethoxy)-5-(3-methoxypropyl)-1-naphthalenecarboxaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-4-(methoxymethoxy)-5-(3-methoxypropyl)naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 131421-65-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: JHQJYNWDNOIHMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 3-methoxy-4-(methoxymethoxy)-5-(3-methoxypropyl)-1-naphthalenecarboxaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 生成 (E)-3-[3-Methoxy-4-methoxymethoxy-5-(3-methoxy-propyl)-naphthalen-1-yl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  IL-1生成的新型口服活性抑制剂：3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸，并通过体外系统使用人单核细胞和/或大鼠渗出的巨噬细胞评估了其成员对IL-1生成的抑制活性。使用大鼠CMC-LPS气袋模型通过LPS刺激，并通过体内系统刺激。发现该系列中的许多化合物在体外和体内都是有效的IL-1生成抑制剂。构效关系表明，在大鼠CMC-LPS气袋模型中，通过口服给药在萘环上具有3-烷氧基，5-烷基和4-羟基取代基的（Z）-2-取代的丙酸表现出最佳的抑制作用。在所评估的化合物中，（Z）-3-（5-乙基-4-羟基-3-甲氧基-1-萘基）-2-甲基-2-丙烯酸（20a），对大鼠渗出的巨噬细胞抑制人单核细胞产生IL-1的作用（IC50值为3.0 microM，IC50值为1.4 microM）在口服CMC-LPS模型中显示出最有效的抑制活性。化合物20a还在炎症动物模型中显示出抗炎作用。

  DOI：

  10.1021/jm00103a003
• 作为产物：
  描述：

  8-(methoxymethoxy)-1-naphthalenecarboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -40.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.75h， 生成 3-methoxy-4-(methoxymethoxy)-5-(3-methoxypropyl)-1-naphthalenecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  IL-1生成的新型口服活性抑制剂：3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  制备了一系列新的3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸，并通过体外系统使用人单核细胞和/或大鼠渗出的巨噬细胞评估了其成员对IL-1生成的抑制活性。使用大鼠CMC-LPS气袋模型通过LPS刺激，并通过体内系统刺激。发现该系列中的许多化合物在体外和体内都是有效的IL-1生成抑制剂。构效关系表明，在大鼠CMC-LPS气袋模型中，通过口服给药在萘环上具有3-烷氧基，5-烷基和4-羟基取代基的（Z）-2-取代的丙酸表现出最佳的抑制作用。在所评估的化合物中，（Z）-3-（5-乙基-4-羟基-3-甲氧基-1-萘基）-2-甲基-2-丙烯酸（20a），对大鼠渗出的巨噬细胞抑制人单核细胞产生IL-1的作用（IC50值为3.0 microM，IC50值为1.4 microM）在口服CMC-LPS模型中显示出最有效的抑制活性。化合物20a还在炎症动物模型中显示出抗炎作用。

  DOI：

  10.1021/jm00103a003

文献信息

• A novel orally active inhibitor of IL-1 generation: synthesis and structure-activity relationships of 3-(4-hydroxy-1-naphthalenyl)-2-propenoic acid derivatives
  作者：Masayuki Tanaka、Kenichi Chiba、Makoto Okita、Toshihiko Kaneko、Katsuya Tagami、Shigeki Hibi、Yasushi Okamoto、Hiroshi Shirota、Masaki Goto

  DOI：10.1021/jm00103a003

  日期：1992.12

  series of 3-(4-hydroxy-1-naphthalenyl)-2-propenoic acids was prepared and the inhibitory activities of its members on IL-1 generation were evaluated both by in vitro systems using human monocytes and/or rat exudated macrophages stimulated with LPS, and by an in vivo system using the rat CMC-LPS air-pouch model. Many compounds in this series were found to be potent inhibitors of IL-1 generation both in

  制备了一系列新的3-（4-羟基-1-萘基）-2-丙酸，并通过体外系统使用人单核细胞和/或大鼠渗出的巨噬细胞评估了其成员对IL-1生成的抑制活性。使用大鼠CMC-LPS气袋模型通过LPS刺激，并通过体内系统刺激。发现该系列中的许多化合物在体外和体内都是有效的IL-1生成抑制剂。构效关系表明，在大鼠CMC-LPS气袋模型中，通过口服给药在萘环上具有3-烷氧基，5-烷基和4-羟基取代基的（Z）-2-取代的丙酸表现出最佳的抑制作用。在所评估的化合物中，（Z）-3-（5-乙基-4-羟基-3-甲氧基-1-萘基）-2-甲基-2-丙烯酸（20a），对大鼠渗出的巨噬细胞抑制人单核细胞产生IL-1的作用（IC50值为3.0 microM，IC50值为1.4 microM）在口服CMC-LPS模型中显示出最有效的抑制活性。化合物20a还在炎症动物模型中显示出抗炎作用。