3-(3-chlorophenyl)-2-(3-chlorophenylimino)thiazolidin-4-one | 107943-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-2-(3-chlorophenylimino)thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(3-Chlor-phenyl)-2-(3-chlor-phenylimino)-thiazolidin-4-on；3-(3-Chloro-phenyl)-2-(3-chloro-phenylimino)-thiazolidin-4-one；3-(3-chlorophenyl)-2-(3-chlorophenyl)imino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 107943-86-2
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂OS
• 分子量: 337.229
• InChiKey: DBESNJJCCDDITF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-2-(3-chlorophenylimino)thiazolidin-4-one 在 哌啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-((4-oxo-3-(3-chlorophenyl)-2-((3-chlorophenyl)imino)thiazolidin-5-ylidene)methyl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型天冬氨酸蛋白酶2（SAP2）的非肽类小分子抑制剂，可用于治疗耐药性真菌感染†

  摘要：

  靶向分泌的天冬氨酸蛋白酶2（SAP2），一种毒力因子，代表了抗真菌药物发现的新策略。在本报告中，使用基于结构的方法合理设计和优化了第一代小分子SAP2抑制剂。尤其是，抑制剂23h具有很高的效力和选择性，并显示出良好的抗真菌效力，可用于治疗耐药性白色念珠菌感染。

  DOI：

  10.1039/c8cc07810f
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3-chlorophenyl)-2-(3-chlorophenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Halogenated 2-Arylimino-3-arythiazolidine- 4-ones Containing Benzoic Acid Fragments as Antibacterial Agents

  摘要：

  合成了包含(5-呋喃-2-基)苯甲酸或(5-噻吩-2-基)苯甲酸片段的一系列卤代2-芳基亚胺-3-芳基-噻唑烷-4-酮，并在体外评估了它们的抗菌活性、抗生物膜活性、红细胞溶血和细胞毒性。化合物(7c、7f、7i、7n和7p)表现出优异的抑制表皮葡萄球菌ATCC35984生长的功效（最小抑制浓度(MIC)：0.8 μg/mL）。这五种化合物还显示出对表皮葡萄球菌ATCC35984有前景的抗生物膜活性，并且均未表现出明显的溶血活性和细胞毒性。进一步研究了选定的五种化合物(7c、7f、7i、7n和7p)对临床分离株（耐甲氧西林表皮葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌）的抗菌效果，并与甲氧西林和氨苄西林进行了比较。7p在合成的化合物中显示出最强的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990031

文献信息

• Synthesis of novel 4-thiazolidione derivatives as antibacterial agents against drug-resistant Staphylococcus epidermidis
  作者：Dan Zhao、Huayong Liu、Likang Zheng、Guozhen He、Di Qu、Shiqing Han

  DOI：10.1007/s00044-012-0363-9

  日期：2013.8

  A series of novel substituted 4-thiazolidione derivatives were designed, synthesized, and evaluated in vitro for their antibacterial activities, in comparison with methicillin and ampicillin. Compounds (7d, 7h-k) exhibit good potency in inhibiting the growth of Staphylococcus epidermidis (MIC: 1.57-3.13 mu M). Further antibacterial effects of compounds (7d, 7h-k) were investigated using clinical isolates (methicillin-resistant Staphylococcus epidermidis and methicillin-resistant Staphylococcus aureus), in comparison with methicillin and levofloxacin. Compound 7k showed the most potent antibacterial activities among the synthesized compounds.
• Acharya, R. C.; Dash, M. N.; Saran, N. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 4, p. 368 - 369
  作者：Acharya, R. C.、Dash, M. N.、Saran, N. K.、Rao, S. Raghavendra

  DOI：——

  日期：——