8-phenylisoindolo[1,2-a]isoquinoline-9,12-dione | 141341-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 8-phenylisoindolo[1,2-a]isoquinoline-9,12-dione
• 英文别名: 8-Phenylisoindolo[1,2-a]isoquinoline-9,12-dione
• CAS: 141341-96-0
• 化学式: C₂₂H₁₃NO₂
• 分子量: 323.351
• InChiKey: AHQAVSGMCKDEDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 8-phenylisoindolo[1,2-a]isoquinoline-9,12-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅烯烃异构化/脂胺式环封闭复分解/氧化/ 1,3-偶极环加成法合成异吲哚并[1,2-a]异喹啉

  摘要：

  N-烷基-N-（2-乙烯基苄基）prop-2-en-1-胺衍生物经历一锅烯烃异构化/脂族烯胺闭环复分解（RCM）/氧化/ 1,3-偶极环加成序列，钌络合物Ru（CO）HCl（PPh 3）3，第二代Hoveyda-Grubbs催化剂和1,3-双极性亲和剂。总体而言，在一次操作中，反应序列通过三个独特的钌催化转化，将简单的苄胺衍生物转化为具有π共轭四环系统的异吲哚并[1,2- a ]异喹啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500680

文献信息

• Reaction of 2-Benzoyl-1,2-Dihydroisoquinaldonitrile Hydrofluoroborate Salt with some 1,4-Quinones
  作者：Karin Monnier、Gérard Schmitt、Bernard Laude、François Theobald、Noël Rodier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91686-1

  日期：1992.3

  In all reactions studied up to the present time with olefins, the Reissert hydrofluoroborate salts have given only the Diels-Alder adducts. With 1,4-benzo- and naphtoquinones, we have found evidence for 1,3-dipolar cycloaddition. The structure of cycloadducts was determined from spectroscopic data and specified by a radiocristallographic study.

  在迄今为止研究的与烯烃的所有反应中，Reissert氢氟硼酸盐仅产生了Diels-Alder加合物。有了1,4-苯并和萘醌，我们发现了1,3-偶极环加成反应的证据。环加合物的结构由光谱数据确定，并通过放射性晶体学研究确定。
• One-Pot Olefin Isomerization/Aliphatic Enamine Ring-Closing Metathesis/Oxidation/1,3-Dipolar Cycloaddition for the Synthesis of Isoindolo[1,2-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Yuki Fujii、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Hiromichi Fujioka、Satoshi Shuto、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1002/adsc.201500680

  日期：2015.12.14

  N-Alkyl-N-(2-vinylbenzyl)prop-2-en-1-amine derivatives undergo a one-pot olefin isomerization/aliphatic enamine ring-closing metathesis (RCM)/oxidation/1,3-dipolar cycloaddition sequence with the ruthenium complex, Ru(CO)HCl(PPh3)3, a second generation Hoveyda–Grubbs catalyst, and a 1,3-dipolarophile. Overall, in a single operation the reaction sequence converts simple benzylamine derivatives into isoindolo[1,2-a]isoquinolines

  N-烷基-N-（2-乙烯基苄基）prop-2-en-1-胺衍生物经历一锅烯烃异构化/脂族烯胺闭环复分解（RCM）/氧化/ 1,3-偶极环加成序列，钌络合物Ru（CO）HCl（PPh 3）3，第二代Hoveyda-Grubbs催化剂和1,3-双极性亲和剂。总体而言，在一次操作中，反应序列通过三个独特的钌催化转化，将简单的苄胺衍生物转化为具有π共轭四环系统的异吲哚并[1,2- a ]异喹啉。