{(2R,4S)-2-Methyl-4-[2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris-benzyloxy-3-methoxymethoxy-6-methyl-octyl)-[1,3]dithian-2-yl]-pentyl}-carbamic acid allyl ester | 910789-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2R,4S)-2-Methyl-4-[2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris-benzyloxy-3-methoxymethoxy-6-methyl-octyl)-[1,3]dithian-2-yl]-pentyl}-carbamic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl N-[(2R,4S)-4-[2-[(2R,3R,4R,6R)-3-(methoxymethoxy)-6-methyl-2,4,8-tris(phenylmethoxy)octyl]-1,3-dithian-2-yl]-2-methylpentyl]carbamate
• CAS: 910789-48-9
• 化学式: C₄₆H₆₅NO₇S₂
• 分子量: 808.157
• InChiKey: FUXABFGJBXUOKW-DQLYMVANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,4S)-2-Methyl-4-[2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris-benzyloxy-3-methoxymethoxy-6-methyl-octyl)-[1,3]dithian-2-yl]-pentyl}-carbamic acid allyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到{(2R,4S)-2-Methyl-4-[2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris-benzyloxy-3-hydroxy-6-methyl-octyl)-[1,3]dithian-2-yl]-pentyl}-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0613766
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2-Methyl-4-[2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris-benzyloxy-3-methoxymethoxy-6-methyl-octyl)-[1,3]dithian-2-yl]-pentan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2-巯基乙醇 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.59h， 生成 {(2R,4S)-2-Methyl-4-[2-((2R,3R,4R,6R)-2,4,8-tris-benzyloxy-3-methoxymethoxy-6-methyl-octyl)-[1,3]dithian-2-yl]-pentyl}-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0613766

文献信息

• Synthetic Study of Azaspiracid-1:  Synthesis of the EFGHI-Ring Fragment
  作者：Masato Oikawa、Tomoko Uehara、Taizo Iwayama、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol0613766

  日期：2006.8.1

  Here, we report a synthesis of the lower half C21-C40 fragment of the shellfish toxin, azaspiracid-1. The C28-C40 fragment was synthesized by a coupling between the C28-C35 epoxide and the C36-C40 dithioacetal anion, followed by the HI-ring spiroaminal formation. An aldehyde corresponding to the C28-C40 fragment was then coupled with the C21-C27 allylic stannane by using InCl3. Finally, the FG-ring

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。