2-O-benzoyl-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-threonolactone | 1446785-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzoyl-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-threonolactone
• 英文别名: 2-O-Benzoyl-3-O-t-butyldiphenylsilyl-L-threono lactone；[(3R,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-oxooxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1446785-28-9
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅Si
• 分子量: 460.602
• InChiKey: GUODUPSDXSKDBC-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzoyl-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-threonolactone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2'-O-benzoyl-α-L-threofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Efficient construction of a stable linear gene based on a TNA loop modified primer pair for gene delivery

  摘要：

  设计了一对经过修改的TNA环引物，用于构建稳定的末端封闭线性基因，该基因可以作为真核细胞中高效的基因表达系统。

  DOI：

  10.1039/d0cc04356g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-O-benzoyl-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-L-threonolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-l-Threose Nucleoside Phosphonates via Regioselective Sugar Protection

  摘要：

  A new synthesis route to a-L-threose nucleoside phosphonates via 2-O and 3-O selectively protected L-threose is developed. The key intermediates 2-O-benzoyl-L-threonolactone and 1-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-O-t-butyldiphenylsilyl-L-threofuranose were functionalized to synthesize 2'-deoxy-2'-fluoro- and 3'-C-ethynyl L-threose 3'-O-phosphonate nucleosides. The key intermediates developed are important intermediates for the synthesis of new L-threose-based nucleoside analogues, TNA phosphoramidites, and TNA triphosphates.

  DOI：

  10.1021/jo400907g

文献信息

• Synthesis and polymerase incorporation of β,γ-modified α-l-threofuranosyl thymine triphosphate mimics
  作者：Zhe Chen、Kirsten N. Meek、Alexandra E. Rangel、Jennifer M. Heemstra

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.008

  日期：2016.8

  Three beta,gamma-modified alpha-l-threofuranosyl nucleoside triphosphates were synthesized. The beta,gamma-modified tTTPs undergo a single incorporation event with HIV RT but undergo multiple incorporations to form full-length product with engineered thermophilic polymerases.

  合成了三种β，γ-修饰的α-1-苏呋喃糖基核苷三磷酸酯。β，γ-修饰的TT Ps与HIV RT经历了一次掺入事件，但经过多次掺入以与工程化的嗜热性聚合酶形成全长产物。
• A Scalable Synthesis of α-<scp>l</scp>-Threose Nucleic Acid Monomers
  作者：Sujay P. Sau、Nour Eddine Fahmi、Jen-Yu. Liao、Saikat Bala、John C. Chaput

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02768

  日期：2016.3.18

  polymers composed of TNA (α-l-threofuranosyl-(3′,2′) nucleic acid). This property, coupled with enhanced nuclease stability relative to natural DNA and RNA, warrants further investigation into the structural and functional properties of TNA as an artificial genetic polymer for synthetic biology. Here, we report a highly optimized chemical synthesis protocol for constructing multigram quantities of TNA

  聚合酶工程学的最新进展使得在DNA和由TNA（α- 1-苏呋喃呋喃糖基-（3'，2'）核酸）。这种特性，加上相对于天然DNA和RNA增强的核酸酶稳定性，值得进一步研究TNA作为合成生物学的人工遗传聚合物的结构和功能特性。在这里，我们报告了一种高度优化的化学合成方案，用于构建数克数量的TNA核苷，可以将其分别轻易地转化为2'-亚磷酰胺或3'-三磷酸核苷，分别用于固相和聚合酶介导的合成。合成方案涉及10个化学转化，包括三个结晶步骤和单个色谱纯化，根据核苷的身份（A，C，G，T），总产率为16-23％。
• Expanding the Horizon of the Xeno Nucleic Acid Space: Threose Nucleic Acids with Increased Information Storage
  作者：Hannah Depmeier、Stephanie Kath-Schorr

  DOI：10.1021/jacs.3c14626

  日期：2024.3.20

  successful enzymatic synthesis of TPT3-modified TNA, while the preparation of NaM-modified TNA presented greater challenges. This study marks the first enzymatic synthesis of TNA with an expanded genetic alphabet (exTNA), opening promising opportunities in nucleic acid therapeutics, particularly for the selection and evolution of nuclease-resistant, high-affinity aptamers with increased chemical diversity.

  异种核酸（XNA）构成一类合成的核酸类似物，其特征在于核酸聚合物的三联结构内的独特的、非天然的修饰。虽然大多数所描述的 XNA 仅在核酸支架的一个结构元件中包含修饰，但这项工作探索了 XNA 化学空间，以通过在核苷支架的多个部分中进行修饰来创建更多不同的变体。结合α- l-苏呋喃糖基核酸（TNA）增强的核酸酶抗性和非天然疏水碱基对（UBP） TPT3 ： NaM的近乎天然的复制效率和保真度，合成了具有双重修饰模式的新型修饰核苷三磷酸。我们研究了 XNA 兼容聚合酶对这些核苷酸构件的酶促掺入，并证实了TPT3修饰的 TNA 的成功酶促合成，而NaM修饰的 TNA 的制备提出了更大的挑战。这项研究标志着首次酶法合成具有扩展遗传字母表 (exTNA) 的 TNA，为核酸治疗开辟了充满希望的机会，特别是对于化学多样性增加的抗核酸酶、高亲和力适体的选择和进化。
• WO2024062413A1
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