4-(4-Chlorophenyl)-2-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-Chlorophenyl)-2-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5-one
• 化学式: C₁₉H₁₅ClO₄
• 分子量: 342.779
• InChiKey: ARIFBMNLDCJVSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯亚甲基丙酮 、 4-羟基香豆素 在 DL-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到4-(4-Chlorophenyl)-2-hydroxy-2-methyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  β-不饱和α-酮酸酯和α，β-不饱和酮与4-羟基香豆素的Michael /半缩酮化反应中作为有机催化剂的双功能胺-方酸酰胺

  摘要：

  在4-羟基香豆素与两种类型的烯酮的迈克尔/半缩合反应中测试了各种胺-方酸酰胺的催化效率。当使用β，γ-不饱和α-酮酸酯作为Michael受体时，叔胺-方酰胺有机催化剂在活性和对映选择性方面均提供了最佳结果（产率高达98％，对映选择性高达90％ee）。另一方面，伯胺-方胺是4-羟基香豆素与烯酮相关反应的最佳选择。以高对映体纯度（最高96％）获得了相应的吡喃并[3,2 - c ] chromen-5-on产物。将4-羟基香豆素迈克尔加成到4-苯基丁-3-烯-2-上直接生产的手性抗凝药物（S当使用绿色溶剂2-MeTHF和催化剂（S，S）-C8时，在92％ee中的）-华法林。此外，对映体催化剂（R，R）-C 8得到的（R）-华法林的ee＞ 99％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01847

文献信息

• A library of pyranocoumarin derivatives<i>via</i>a one-pot three-component hetero diels-alder reaction
  作者：Giancarlo Cravotto、Gian Mario Nano、Silvia Tagliapietra、Giovanni Palmisano、Tullio Pilati

  DOI：10.1002/jhet.5570380425

  日期：2001.7

  A hetero Diels-Alder reaction with inverse electron demand between 4-hydroxycoumarin, aromatic aldehydes and electron-rich alkenes yielded a multitude of 2,4-disubstituted 3,4-dihydropyranocoumarins. This route opened an easy access to coumarin anticoagulants and provided a library of pyranocoumarin derivatives.

  在4-羟基香豆素，芳族醛和富电子烯烃之间进行反电子需求的杂Diels-Alder反应产生了大量的2,4-二取代的3,4-二氢吡喃香豆素。这条路线为香豆素抗凝剂的开发提供了方便，并提供了吡喃香豆素衍生物库。