N-乙基-4-甲酰基-N-苯基苯甲酰胺 | 668490-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙基-4-甲酰基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: N-ethyl-4-formyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 668490-23-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: VTYAZJLIOKCVDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  427.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-4-甲酰基-N-苯基苯甲酰胺 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dibutyl dilaurate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有mu和δ阿片受体亲和力的二芳基二甲基哌嗪配体：（+）-4-[（alphaR）-α-（4-烯丙基-（2S，5S）-二甲基哌嗪-1-基）-（3-羟基苯基）的合成甲基] -N-乙基-N-苯基苯甲酰胺和（-）-4-[（alphaR）-α-（2S，5S）-二甲基哌嗪-1-基）-（3-羟基苯基）甲基] -N-乙基-N -苯基苯甲酰胺。

  摘要：

  我们已经从二芳基二甲基哌嗪的（alphaR，2S，5S）类中探索了对mu和delta类阿片受体均具有良好亲和力的化合物的合成。这些非选择性化合物与阿片类物质有关，已发现它们与作为激动剂或拮抗剂的mu-或δ阿片类受体选择性相互作用。在我们的初步调查中，我们发现了两种化合物，（+）-4-[（alphaR）-α-（4-烯丙基-（2S，5S）-二甲基哌嗪-1-基）-（3-羟基苯基）甲基] -N -乙基-N-苯基苯甲酰胺（14）及其NH相对的（-）-4-[（alphaR）-alpha-（2S，5S）-二甲基哌嗪-1-基）-（3-羟基苯基）甲基] -N-乙基-N-苯基苯甲酰胺（15），它与δ受体具有良好的亲和力，并且，正如我们希望的那样，对mu受体的亲和力比SNC80高得多。（+）-4-[（alphaR）-alpha-（4-allyl-（2S，通过X射线晶体学分析未解决的孪晶，确定5S）-二甲基-1-

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00496-6
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 N-乙基苯胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到N-乙基-4-甲酰基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有mu和δ阿片受体亲和力的二芳基二甲基哌嗪配体：（+）-4-[（alphaR）-α-（4-烯丙基-（2S，5S）-二甲基哌嗪-1-基）-（3-羟基苯基）的合成甲基] -N-乙基-N-苯基苯甲酰胺和（-）-4-[（alphaR）-α-（2S，5S）-二甲基哌嗪-1-基）-（3-羟基苯基）甲基] -N-乙基-N -苯基苯甲酰胺。

  摘要：

  我们已经从二芳基二甲基哌嗪的（alphaR，2S，5S）类中探索了对mu和delta类阿片受体均具有良好亲和力的化合物的合成。这些非选择性化合物与阿片类物质有关，已发现它们与作为激动剂或拮抗剂的mu-或δ阿片类受体选择性相互作用。在我们的初步调查中，我们发现了两种化合物，（+）-4-[（alphaR）-α-（4-烯丙基-（2S，5S）-二甲基哌嗪-1-基）-（3-羟基苯基）甲基] -N -乙基-N-苯基苯甲酰胺（14）及其NH相对的（-）-4-[（alphaR）-alpha-（2S，5S）-二甲基哌嗪-1-基）-（3-羟基苯基）甲基] -N-乙基-N-苯基苯甲酰胺（15），它与δ受体具有良好的亲和力，并且，正如我们希望的那样，对mu受体的亲和力比SNC80高得多。（+）-4-[（alphaR）-alpha-（4-allyl-（2S，通过X射线晶体学分析未解决的孪晶，确定5S）-二甲基-1-

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00496-6

文献信息

• Diaryldimethylpiperazine ligands with μ- and δ-opioid receptor affinity: Synthesis of (+)-4-[(αR)-α-(4-allyl-(2S,5S)-dimethylpiperazin-1-yl)-(3-hydroxyphenyl)methyl]-N-ethyl-N-phenylbenzamide and (−)-4-[(αR)-α-(2S,5S)-dimethylpiperazin-1-yl)-(3-hydroxyphenyl)methyl]-N-ethyl-N-phenylbenzamide
  作者：In Jong Kim、Thomas Ullrich、James W. Janetka、M.Scott Furness、Arthur E. Jacobson、Richard B. Rothman、Christina M. Dersch、Judith L. Flippen-Anderson、Clifford George、Kenner C. Rice

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00496-6

  日期：2003.11

  explored the synthesis of compounds that have good affinity for both mu- and delta-opioid receptors from the (alphaR,2S,5S) class of diaryldimethylpiperazines. These non-selective compounds were related to opioids that have been found to interact selectively with mu- or delta-opioid receptors as agonists or antagonists. In our initial survey, we found two compounds, (+)-4-[(alphaR)-alpha-(4-allyl-(2S,5S)

  我们已经从二芳基二甲基哌嗪的（alphaR，2S，5S）类中探索了对mu和delta类阿片受体均具有良好亲和力的化合物的合成。这些非选择性化合物与阿片类物质有关，已发现它们与作为激动剂或拮抗剂的mu-或δ阿片类受体选择性相互作用。在我们的初步调查中，我们发现了两种化合物，（+）-4-[（alphaR）-α-（4-烯丙基-（2S，5S）-二甲基哌嗪-1-基）-（3-羟基苯基）甲基] -N -乙基-N-苯基苯甲酰胺（14）及其NH相对的（-）-4-[（alphaR）-alpha-（2S，5S）-二甲基哌嗪-1-基）-（3-羟基苯基）甲基] -N-乙基-N-苯基苯甲酰胺（15），它与δ受体具有良好的亲和力，并且，正如我们希望的那样，对mu受体的亲和力比SNC80高得多。（+）-4-[（alphaR）-alpha-（4-allyl-（2S，通过X射线晶体学分析未解决的孪晶，确定5S）-二甲基-1-