(S)-(+)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(m-tolyl)propyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1262985-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(m-tolyl)propyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (mMeC6H4)(methyl)CHCH2B(pin)；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(2S)-2-(3-methylphenyl)propyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1262985-45-4
• 化学式: C₁₆H₂₅BO₂
• 分子量: 260.184
• InChiKey: IPLAAEUWGDFHAB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-异丙烯基-3-甲基苯 、 频那醇硼烷 在 C₂₉H₃₃Cl₂FeN₃O 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(S)-(+)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(m-tolyl)propyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  亚胺吡啶恶唑啉铁催化剂用于1,1-二取代芳烃的不对称硼氢化反应

  摘要：

  通过使用新型手性亚氨基吡啶恶唑啉（IPO）配体报道了高度区域和对映选择性的铁催化的1,1-二取代芳基烯烃的反马尔科夫尼科夫硼氢化反应，其中建议使用亚氨基吡啶基团来稳定铁和手性恶唑啉基团控制对映选择性。对于使用第一行过渡金属进行的各种不对称转化，这种独特的反应性IPO配体类别可能具有很高的价值。

  DOI：

  10.1021/ol503282r

文献信息

• NHC-Cu-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of Acyclic and Exocyclic 1,1-Disubstituted Aryl Alkenes
  作者：Rosa Corberán、Nicholas W. Mszar、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201102398

  日期：2011.7.25

  Tough nut to crack: Chiral bidentate N‐heterocyclic carbene copper complexes were designed that promote enantioselective hydroborations of one of the most difficult substrate classes: acyclic and exocyclic 1,1‐disubstituted alkenes undergo reaction with >98 % site selectivity, in up to >98 % yield and e.r=96.5:3.5 (see scheme, B2(pin)2 = bis(pinacolato)diboron).

  难以破解：手性双齿N-杂环卡宾铜络合物的设计可促进最困难的底物类型之一的对映选择性氢硼化：无环和环外1,1-二取代烯烃以> 98％的位点选择性进行反应，直至>产率为98％，er ＝ 96.5∶3.5（参见方案，B 2（pin）2＝双（频哪醇）二硼）。
• Highly regio- and enantioselective catalytic asymmetric hydroboration of α-substituted styrenyl derivatives
  作者：Clément Mazet、David Gérard

  DOI：10.1039/c0cc01547d

  日期：——

  The catalytic asymmetric hydroboration of a variety of 1,1-disubstituted olefins has been achieved with excellent yields, perfect regioselectivity and in some cases, high levels of enantioselectivity using readily accessible iridium catalyst.

  使用容易获得的铱催化剂，已经以优异的收率，完美的区域选择性以及在某些情况下高水平的对映选择性实现了各种1,1-二取代烯烃的催化不对称硼氢化反应。
• Iminopyridine Oxazoline Iron Catalyst for Asymmetric Hydroboration of 1,1-Disubtituted Aryl Alkenes
  作者：Jianhui Chen、Tuo Xi、Zhan Lu

  DOI：10.1021/ol503282r

  日期：2014.12.19

  The highly regio- and enantioselective iron-catalyzed anti-Markovnikov hydroboration of 1,1-disubstituted aryl alkenes is reported by using a novel chiral iminopyridine oxazoline (IPO) ligand, in which the iminopyridine group is proposed to stabilize the iron and chiral oxazoline group to control enantioselectivity. This distinct class of reactive IPO ligands will likely be of high value for a large

  通过使用新型手性亚氨基吡啶恶唑啉（IPO）配体报道了高度区域和对映选择性的铁催化的1,1-二取代芳基烯烃的反马尔科夫尼科夫硼氢化反应，其中建议使用亚氨基吡啶基团来稳定铁和手性恶唑啉基团控制对映选择性。对于使用第一行过渡金属进行的各种不对称转化，这种独特的反应性IPO配体类别可能具有很高的价值。