ST 1422 | 422323-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ST 1422
• 英文别名: 5-hydroxy-1,1-di-(5,6-methylendioxy-indol-3-yl)-pentane；5,5-bis(5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)pentan-1-ol
• CAS: 422323-71-5
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₅
• 分子量: 406.438
• InChiKey: DANQJLAJEHUMNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ST 1422 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到7-(5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)-13,15-dioxa-9-azatetracyclo[8.7.0.02,8.012,16]heptadeca-1(17),2(8),10,12(16)-tetraene
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的 DAST 触发重排反应合成环烷烃吲哚

  摘要：

  一系列 1,1-双(吲哚-3-基) 和 1-(吲哚-2-基)-1-(吲哚-3-基)-ψ-羟基烷烃，由相应的吲哚衍生物和合适的羟基醛通过以下方式制备常规偶联反应，在温和条件下用 DAST（二乙氨基三氟化硫）处理，以生成一个小的环烷烃吲哚库。无论取代模式如何，即它们是对称的还是不对称的衍生物，都会产生相同的产物混合物，其中四氢-1H-咔唑和六氢环庚[b]吲哚支架被一个吲哚-3-基核取代环烷烃部分的两个 α-碳原子。因此，提出了对共同反应中间体的预测的反应机理的推测。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300738
• 作为产物：
  描述：

  5,6-亚甲基二氧基吲哚 、 5-羟基戊醛 在 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以23%的产率得到ST 1422
  参考文献：
  名称：

  通过不寻常的 DAST 触发重排反应合成环烷烃吲哚

  摘要：

  一系列 1,1-双(吲哚-3-基) 和 1-(吲哚-2-基)-1-(吲哚-3-基)-ψ-羟基烷烃，由相应的吲哚衍生物和合适的羟基醛通过以下方式制备常规偶联反应，在温和条件下用 DAST（二乙氨基三氟化硫）处理，以生成一个小的环烷烃吲哚库。无论取代模式如何，即它们是对称的还是不对称的衍生物，都会产生相同的产物混合物，其中四氢-1H-咔唑和六氢环庚[b]吲哚支架被一个吲哚-3-基核取代环烷烃部分的两个 α-碳原子。因此，提出了对共同反应中间体的预测的反应机理的推测。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300738

文献信息

• Bis-heterocyclic compounds with antitumour and chemosensitising activity
  申请人：——

  公开号：US20040053987A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Bis-heterocyclic compounds of general formula (1) are described which are useful as antitumour and cheomsensitising agents.

  一般式（1）的双杂环化合物被描述为可用作抗肿瘤和化疗增敏剂。
• Tricyclic derivatives of indole with antiangiogenic activity
  申请人：——

  公开号：US20040034052A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Compounds of formula (I), in which the groups are as definite in the description, useful as medicaments endowed with cytotoxic and antiangiogenic activity, are described. 1

  描述了化学式（I）的化合物，其中所述的基团在描述中明确定义，具有细胞毒性和抗血管生成活性，可用作药物。1
• TRICYCLIC DERIVATIVES OF INDOLE WITH ANTIANGIOGENIC ACTIVITY
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1343789B1

  公开（公告）日：2005-08-24
• US6887892B2
  申请人：——

  公开号：US6887892B2

  公开（公告）日：2005-05-03
• US7084166B2
  申请人：——

  公开号：US7084166B2

  公开（公告）日：2006-08-01