4′-azido-2′-deoxy-2′-fluorocytidine | 1145869-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4′-azido-2′-deoxy-2′-fluorocytidine
• 英文别名: 4’-azido-2’-deoxy-2’-fluorocytidine；2′-monofluoro-4′-azidocytidine；azvudine；1-(4'-azido-2'-deoxy-2'-fluoro-β-D-ribofuranosyl)cytosine；4'-azido-2'-deoxy-2'-fluorocytidine；4'-C-azido-2'-deoxy-2'-fluoro-cytidine；4-amino-1-[(2R,3R,4R,5R)-5-azido-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1145869-35-7
• 化学式: C₉H₁₁FN₆O₄
• 分子量: 286.223
• InChiKey: KTOLOIKYVCHRJW-JVZYCSMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-azido-2′-deoxy-2′-fluorocytidine 在 N-甲基咪唑 、 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗人类呼吸道合胞病毒的一流​​RSV聚合酶抑制剂4'-氯甲基-2'-脱氧3'，5'-二-O-异丁酰基-2'-氟胞苷（ALS-8176）感染

  摘要：

  呼吸道合胞病毒（RSV）是儿童期的主要病原体，与明显的发病率和死亡率有关。迄今为止，利巴韦林是唯一获准使用的小分子药物，用途有限。唯一的其他RSV药物是帕利珠单抗（palivizumab），一种单克隆抗体，可用于RSV预防。显然，迫切需要小分子RSV药物。本文报道了一系列4'-取代胞苷核苷的设计，合成，抗RSV活性，代谢和药代动力学。在测试的化合物中，4'-氯甲基-2'-脱氧-2'-氟胞苷（2c）在RSV复制子测定中表现出最有希望的活性，EC 50为0.15μM。2c（2c - TP的5'-三磷酸）抑制RSV聚合酶的IC 50为0.02μM，而对100μM的人DNA和RNA聚合酶没有明显的抑制作用。ALS-8176（71）是2c的3'，5'-二-O-异丁酰基前药，在体内具有良好的口服生物利用度和2c - TP高水平。化合物71是一流的核苷RSV聚合酶抑制剂，在2期临床RSV攻击研究中显示出优异的抗RSV功效和安全性。

  DOI：

  10.1021/jm5017279
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72.6%的产率得到4′-azido-2′-deoxy-2′-fluorocytidine
  参考文献：
  名称：

  3-甲基尿苷及4-甲基胞苷核苷类化合物、合成 方法及其药物用途

  摘要：

  本发明公开了3-甲基尿苷和4-甲基胞苷核苷类化合物、合成方法及其药物用途，属药物化学领域。该类化合物具有如下结构通式：，该类化合物对糖环和碱基同时进行修饰，增加了化合物的活性和减小毒性，为此类药物的开发提供了较好的应用前景，可以应用于抗HBV药物的制备。合成方法简单易行，为大量合成此类化合物提供了条件。

  公开号：

  CN103709220B

文献信息

• Azido nucleosides and nucleotide analogs
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US09346848B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  Disclosed herein are 4′-azido-substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of 4′-azido-substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a 4′-azido-substituted nucleoside, a nucleotide and/or an analog thereof. Examples of viral infections include a respiratory syncytial viral (RSV) and influenza infection.

  本文披露了4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物，包括其中一个或多个4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还披露了使用4'-偶氮基取代核苷、核苷酸和/或其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括由副粘病毒和/或正粘病毒引起的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：ALIOS BIOPHARMA, INC.

  公开号：US20150366887A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotide analogs, methods of synthesizing nucleotide analogs and methods of treating diseases and/or conditions such as a Filoviridae virus infection with one or more nucleosides and/or nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸类似物、合成核苷酸类似物的方法，以及利用一个或多个核苷和/或核苷酸类似物治疗Filoviridae病毒感染等疾病和/或症状的方法。
• [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] NUCLÉOSIDES, NUCLÉOTIDES SUBSTITUÉS ET LEURS ANALOGUES
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014209979A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a norovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof.

  本文揭示了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还揭示了利用核苷、核苷酸及其类似物改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括使用核苷、核苷酸和其类似物治疗诺如病毒感染的方法。
• 一种阿兹夫定的合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN111892636A

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开了一种阿兹夫定的合成方法，步骤包括，化合物4与碘单质进行羟基取代反应获得化合物5，对化合物5中的碘代基团进行消除反应获得化合物6，化合物6在ICl的催化下与叠氮化物进行反应获得化合物7，化合物7与羧酸进行碘取代反应获得化合物8，化合物8进行氨基与羟基脱保护反应获得化合物9，即为阿兹夫定。相比现有的合成方法，本发明合成路线短，反应时间缩短，反应条件温和，反应过程易于控制，可以更加廉价的制备阿兹夫定，具有非常好的应用前景。
• CYCLIC NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20120165286A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Disclosed herein are cyclic nucleotide analogs, methods of synthesizing cyclic nucleotide analogs and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with cyclic nucleotide analogs.

  本文揭示了环核苷酸类似物，合成环核苷酸类似物的方法，以及使用环核苷酸类似物治疗疾病和/或状况，如病毒感染、癌症和/或寄生虫病的方法。