4-carboxybutyltriphenylphosphonium iodide | 61168-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-carboxybutyltriphenylphosphonium iodide
• 英文别名: 5-(Triphenylphosphonio)-pentansaeure；(4-Carboxybutyl)(triphenyl)phosphanium iodide；4-carboxybutyl(triphenyl)phosphanium;iodide
• CAS: 61168-05-6
• 化学式: C₂₃H₂₄O₂P*I
• 分子量: 490.321
• InChiKey: JTOVUSHXISGDFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxybutyltriphenylphosphonium iodide 在 potassium tert-butylate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S)-2-aza-2-(6,6-dicyclopropylhex-5-enoyl)-3-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl)bicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  新的脯氨酰内肽酶抑制剂：氮杂双环[2.2.2]辛烷，氮杂双环[2.2.1]庚烷和全氢吲哚衍生物的体外和体内活性。

  摘要：

  通过取代1- [1-（4-（苯基苯基丁酰基）-L-脯氨酰基]吡咯烷酮的经典中心脯氨酸（SUAM 1221,3），已获得了一系列有效且选择性的α-酮杂环类型的脯氨酸肽肽酶（PEP）抑制剂。由非天然氨基酸PHI，ABO和ABH组成。这些含4-苯基丁酰基侧链的抑制剂表现出强大的体外抑制能力，IC50约为30 nM（化合物24和25）。通过用二环丙基部分取代末端苯环来调节侧链，得到具有增强的效力（IC 50在10和20nM之间）的衍生物30和32。此外，用（2-苯基环丙基）羰基实体取代直链的4-苯基丁酰基侧链，提供了有效的抑制剂，在大鼠皮层酶制剂上（化合物70）的IC50最终达到0.9 nM。环丙基环的构型必须为R，R，以便不仅在体外获得强PEP抑制，而且在体内具有良好的活性，例如抑制剂68，其ID50 ip和po分别为0.3和1 mg / kg ， 分别。最后，在使用东amine碱引起的失忆症的

  DOI：

  10.1021/jm950858c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 、 三苯基膦 生成 4-carboxybutyltriphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of esters with phosphorus ylides. 3. Direct conversion into branched olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01332a014

文献信息

• Novel molecular rearrangements of 4-hydroxy-2-cyclopentenones
  作者：L. novák、Cs. Szántay、T. Meisel、J. Aszódi、É. Szabó、J. fekete

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96437-3

  日期：1985.1

  Novel rearrangements of hydroxycyclopentenone derivatives 1 and 24 to 7,9,11 and 31,33,35 are reported. The stereochemistry of the rearrangement is interpreted as the result of synchronous enolate induced [1.5]-sigmatropic rearrangement and stepwise addition-elimination process. Preparation of the various substrates and structural elucidation of new products are also described.

  hydroxycyclopentenone衍生物的新颖的重排1和24至7,9,11和31,33,35被报告。重排的立体化学被解释为同步烯醇酸诱导的[1.5]-σ重排和逐步加成-消除过程的结果。还描述了各种底物的制备和新产品的结构阐明。
• US4133817A
  申请人：——

  公开号：US4133817A

  公开（公告）日：1979-01-09
• US4133948A
  申请人：——

  公开号：US4133948A

  公开（公告）日：1979-01-09
• Reactions of esters with phosphorus ylides. 3. Direct conversion into branched olefins
  作者：Arnold P. Uijttewaal、Froukje L. Jonkers、Arne Van der Gen

  DOI：10.1021/jo01332a014

  日期：1979.8
• New Prolyl Endopeptidase Inhibitors:  <i>In Vitro</i> and <i>in Vivo</i> Activities of Azabicyclo[2.2.2]octane, Azabicyclo[2.2.1]heptane, and Perhydroindole Derivatives
  作者：Bernard Portevin、Alain Benoist、Georges Rémond、Yolande Hervé、Michel Vincent、Jean Lepagnol、Guillaume De Nanteuil

  DOI：10.1021/jm950858c

  日期：1996.1.1

  nM (compounds 24 and 25). Modulation of the side chain by replacement of the terminal phenyl ring by the dicyclopropyl moiety afforded derivatives 30 and 32 with improved potencies (IC50 between 10 and 20 nM). Furthermore, replacing the linear 4-phenylbutanoyl side chain by the (2-phenylcyclopropyl)carbonyl entity provided potent inhibitors with IC50 culminating at 0.9 nM on a rat cortex enzymatic preparation

  通过取代1- [1-（4-（苯基苯基丁酰基）-L-脯氨酰基]吡咯烷酮的经典中心脯氨酸（SUAM 1221,3），已获得了一系列有效且选择性的α-酮杂环类型的脯氨酸肽肽酶（PEP）抑制剂。由非天然氨基酸PHI，ABO和ABH组成。这些含4-苯基丁酰基侧链的抑制剂表现出强大的体外抑制能力，IC50约为30 nM（化合物24和25）。通过用二环丙基部分取代末端苯环来调节侧链，得到具有增强的效力（IC 50在10和20nM之间）的衍生物30和32。此外，用（2-苯基环丙基）羰基实体取代直链的4-苯基丁酰基侧链，提供了有效的抑制剂，在大鼠皮层酶制剂上（化合物70）的IC50最终达到0.9 nM。环丙基环的构型必须为R，R，以便不仅在体外获得强PEP抑制，而且在体内具有良好的活性，例如抑制剂68，其ID50 ip和po分别为0.3和1 mg / kg ， 分别。最后，在使用东amine碱引起的失忆症的