3-bromoacryloyl chloride | 22038-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromoacryloyl chloride
• 英文别名: 3-Bromoprop-2-enoyl chloride
• CAS: 22038-54-6
• 化学式: C₃H₂BrClO
• 分子量: 169.405
• InChiKey: HNKIPTQMSMZDLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoacryloyl chloride 、 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以162 mg的产率得到(3aR,4R,6aS,11bS)-(tert-butyl) 4-acetoxy-7-((Z)-3-bromoacryloyl)-3a,4,6a,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯介导的环己二烯的多米诺氧化胺化反应作为吲哚生物碱的入口

  摘要：

  上环己-2,5-二烯钯-介导的双氧化胺化反应已经被开发，导致的四环吲哚啉骨架白坚木属和马钱子生物碱。在两次氧化胺化后生成的烯丙基钯中间体可能会被内部亲核试剂捕获，从而允许在单个步骤中构建3个环。终于报道了士的宁和莫桑比克的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.12.043
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-溴丙烯酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromoacryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  手性Hol络合物催化的狄尔斯-甲硅烷氧基乙烯基吲哚的阿尔德反应：立体选择性合成的咔唑

  摘要：

  3- [1-（甲硅烷氧基）乙烯基]吲哚与缺电子烯烃之间的催化和不对称环加成反应以最高99％的收率和94％ee的产率得到取代的咔唑。该反应由新型手性（III）配合物催化。环加合物的烷基化得到具有四个连续手性中心的三环化合物，其中一个是季碳。

  DOI：

  10.1021/ol402559z

文献信息

• Synthetic studies toward Maoecrystal V
  作者：Feng Peng、Maolin Yu、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.050

  日期：2009.11

  The investigation of an intramolecular Diels-Alder reaction, en route to a projected total synthesis of maoecrystal V, is described. (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved.
• Palladium-mediated domino oxidative amination of cyclohexadienes as an entry to indole alkaloids
  作者：Dawood Hosni Dawood、Redouane Beniazza、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.043

  日期：2019.2

  reaction on cyclohexa-2,5-dienes has been developed, leading to the tetracyclic indoline skeleton of aspidosperma and strychnos alkaloids. The allyl-palladium intermediate, generated after the double oxidative amination, could be trapped by an internal nucleophile to allow the construction of 3 rings in a single step. Approaches to the synthesis of strychnine and mossambine is finally reported.

  上环己-2,5-二烯钯-介导的双氧化胺化反应已经被开发，导致的四环吲哚啉骨架白坚木属和马钱子生物碱。在两次氧化胺化后生成的烯丙基钯中间体可能会被内部亲核试剂捕获，从而允许在单个步骤中构建3个环。终于报道了士的宁和莫桑比克的合成方法。
• Chiral Holmium Complex-Catalyzed Diels–Alder Reaction of Silyloxyvinylindoles: Stereoselective Synthesis of Hydrocarbazoles
  作者：Shinji Harada、Takahiro Morikawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/ol402559z

  日期：2013.10.18

  electron-deficient olefins gave substituted hydrocarbazoles in up to 99% yield and 94% ee. This reaction was catalyzed by a novel chiral holmium(III) complex. Alkylation of the cycloadduct gave a tricyclic compound with four continuous chiral centers, one of which was a quaternary carbon.

  3- [1-（甲硅烷氧基）乙烯基]吲哚与缺电子烯烃之间的催化和不对称环加成反应以最高99％的收率和94％ee的产率得到取代的咔唑。该反应由新型手性（III）配合物催化。环加合物的烷基化得到具有四个连续手性中心的三环化合物，其中一个是季碳。