3-Ethoxycarbonyl-3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)butan-2-yl nitrate | 192635-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonyl-3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)butan-2-yl nitrate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-3-nitrooxybutanoate
• CAS: 192635-12-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₆
• 分子量: 273.246
• InChiKey: VZQVINRYHHCZSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxycarbonyl-3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)butan-2-yl nitrate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以61%的产率得到ethyl 2-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Nitration of α,β-unsaturated esters. Evidence for positive charge build-up adjacent to carbonyl carbon

  摘要：

  在用四氟硼酸亚硝酰进行某些α,β-不饱和酯的硝化反应中形成的活性中间体表现出高度活性α-羰基阳离子的预期行为。已观察到三种诊断性的反应类型，表明这些不稳定的阳离子的存在：（i）在Ritter反应中捕获，（ii）从丙基阳离子形成环丙烷，（iii）烷基的Wagner-Meerwein迁移。对所提出的中间阳离子的相对气相稳定性的半经验计算有助于合理化观察到的化学现象。

  DOI：

  10.1039/a607170h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-亚甲基丁酸乙酯 、 乙腈 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 反应 2.0h， 以17%的产率得到3-Ethoxycarbonyl-3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)butan-2-yl nitrate
  参考文献：
  名称：

  Nitration of α,β-unsaturated esters. Evidence for positive charge build-up adjacent to carbonyl carbon

  摘要：

  在用四氟硼酸亚硝酰进行某些α,β-不饱和酯的硝化反应中形成的活性中间体表现出高度活性α-羰基阳离子的预期行为。已观察到三种诊断性的反应类型，表明这些不稳定的阳离子的存在：（i）在Ritter反应中捕获，（ii）从丙基阳离子形成环丙烷，（iii）烷基的Wagner-Meerwein迁移。对所提出的中间阳离子的相对气相稳定性的半经验计算有助于合理化观察到的化学现象。

  DOI：

  10.1039/a607170h

文献信息

• Skeletal rearrangements in the nitrations of α,β-unsaturated esters
  作者：Stuart A Hewlins、John A Murphy、Jian Lin

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00421-8

  日期：1995.4

  Reaction of α,β-unsaturated esters with nitronium tetrafluoroborate in acetonitrile at −16°C affords products of skeletal cationic rearrangements suggesting the intermediacy of highly reactive α-carbonyl cations.

  α，β-不饱和酯与四氟硼酸硝鎓在乙腈中于-16°C反应生成骨架阳离子重排产物，表明存在高反应性α-羰基阳离子。
• Nitration of α,β-unsaturated esters. Evidence for positive charge build-up adjacent to carbonyl carbon
  作者：Stuart A. Hewlins、John A. Murphy、Jian Lin、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/a607170h

  日期：——

  Reactive intermediates formed in the nitration of certain α,β-unsaturated esters with nitronium tetrafluoroborate exhibit behaviour expected of highly reactive α-carbonyl cations. Three diagnostic reaction types have been observed which indicate the presence of these destabilised cations: (i) trapping in a Ritter reaction, (ii) cyclopropane formation from propyl cations, (iii) Wagner–Meerwein migration of alkyl groups. Semi-empirical calculations of the relative gas-phase stabilities of the proposed intermediate cations are useful in rationalising the observed chemistry.

  在用四氟硼酸亚硝酰进行某些α,β-不饱和酯的硝化反应中形成的活性中间体表现出高度活性α-羰基阳离子的预期行为。已观察到三种诊断性的反应类型，表明这些不稳定的阳离子的存在：（i）在Ritter反应中捕获，（ii）从丙基阳离子形成环丙烷，（iii）烷基的Wagner-Meerwein迁移。对所提出的中间阳离子的相对气相稳定性的半经验计算有助于合理化观察到的化学现象。